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J-GLOBAL ID：200902227902122954   整理番号：09A0265706

配位を利用した芳香族C-H結合のオルト位選択的な直接アリール化反応

Functional Group-directed Ortho-arylation of Aromatic Rings Catalyzed by Transition Metal Complexes

著者 (1件)： 大井秀一 (東北大 環境保全セ)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 67  号： 3  ページ： 229-238  発行年： 2009年03月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 金属錯体への官能基の配位を使用したortho位選択的な直接アリール化反応を開発した。ロジウム錯体存在下での2-アリールピリジン類とアリールスタンナン類との反応で所望のorthoアリール化生成物が効率よく生成した。ルテニウム触媒の使用により芳香族ハロゲン化合物の使用でもorthoアリール化生成物が生成した。このルテニウム触媒を用いたアリール化は2-アルケニルピラン類へと首尾良く拡張でき,(Z)-β-アリール化生成物を選択的に得ることができた。酢酸アリル類もまたルテニウム触媒を用いたorthoアリル化生成物を与える2-アリールピリジンの直接カップリング反応に使用できた。他方,2-アリールオキサゾリン類とある種の酢酸アリル類との反応でそれらのortho位でのホモカップリング生成物が得られた。

シソーラス用語： C-H結合 ,  開裂反応 ,  遷移金属触媒 ,  *位置特異性反応 ,  *アリール化 ,  交差カップリング反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  有機スズ化合物 ,  ロジウム錯体 ,  ルテニウム錯体 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  *ピリジン類

分類 (2件)： ピリジン  (CF07095Q) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

引用文献 (42件)：

• 1) (a) M. Kumada, Pure Appl. Chem., 52, 669 (1980)
• (b) E. Negishi, Acc. Chem. Res., 15, 340 (1982)
• (c) J. K. Stille, Angw. Chem., Int. Ed. Engl., 25, 508 (1986)
• (d) N. Miyaura, A. Suzuki, Chem. Rev., 95, 2457 (1995)
• (e) T. Hiyama, Y. Hatanaka, Pure Appl. Chem., 66, 1471 (1994)

タイトルに関連する用語 (3件)： 芳香族 ,  C-H結合 ,  アリール化