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J-GLOBAL ID：200902227956478851   整理番号：09A0851301

プテリングリコシドの合成研究:2′-O-(α-グルコピラノシル)ビオプテリンの初合成

Synthetic studies on pterin glycosides: the first synthesis of 2′-O-(α-d-glucopyranosyl)biopterin

著者 (4件)： HANAYA Tadashi (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  BABA Hiroki (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  TOYOTA Hiroki (Dep. of Chemistry, Fac. of Sci., Okayama Univ., Tsushima-naka, Okayama 700-8530, JPN) ,  YAMAMOTO Hiroshi (School of Pharmacy, Shujitsu Univ., Nishigawara, Okayama 703-8516, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 38  ページ： 7989-7997  発行年： 2009年09月19日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 14段階の反応により,L-ラムノースから2′-O-グリコシル化を行うための適切に保護した前駆体,N²-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-1′-O-(4-メトキシベンジル)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]ビオプテリン(23)を合成した。一方,D-グルコースからの8段階の反応で新規なグリコシルドナー,4,6-ジ-O-アセチル-2,3-ジ-O-(4-メトキシベンジル)-α-D-グルコピラノシルブロミド(32)を効率よく合成した。銀トリフラートとテトラメチル尿素の存在下にキー中間体 23 を 32 で処理したのち保護基を順次除去することにより,2′-O-(α-D-グルコピラノシル)ビオプテリン(2a)を初めて合成した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *グルコシド ,  *グリコシル化 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  全合成 ,  PM3法 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  デオキシ糖 ,  ラクタム ,  ジオール ,  第二アルコール

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (12件)： L-ラムノース ,  β-D-グルコピラノースペンタアセタート ,  テトラメチル尿素 ,  ビオプテリン ,  銀トリフラート ,  (4S)-2-ヒドロキシ-4β-(4-メトキシベンジルオキシ)-5-メチルテトラヒドロフラン-3-オン ,  2,5,6-トリアミノ-3,4-ジヒドロピリミジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-(4-ニトロフェネチル)-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-アセトキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-(4-ニトロフェネチル)-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  1-ブロモ-2-O,3-O-ビス(4-メトキシフェニル)-1-デオキシ-α-D-グルコピラノース4,6-ジアセタート ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-(4-ニトロフェネチル)-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-グルコピラノシルオキシ)プロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン ,  2-(ジメチルアミノメチレンアミノ)-3-(4-ニトロフェネチル)-6-[(1R,2S)-1-ヒドロキシ-2-(α-D-グルコピラノシルオキシ)プロピル]-3,4-ジヒドロプテリジン-4-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： 研究 ,  ビオプテリン