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J-GLOBAL ID：200902230050192862   整理番号：09A0255979

3-O-メシル-D-グリカール誘導体の動力学的律速Ferrier転位

Kinetically controlled Ferrier rearrangement of 3-O-mesyl-d-glycal derivatives

著者 (3件)： WATANABE Yuhya (Graduate School of Integrated Sci., Yokohama City Univ., 22-2, Seto, Kanazawa-ku, Yokohama 236-0027, JPN) ,  ITOH Tsubasa (Graduate School of Integrated Sci., Yokohama City Univ., 22-2, Seto, Kanazawa-ku, Yokohama 236-0027, JPN) ,  SAKAKIBARA Tohru (Graduate School of Integrated Sci., Yokohama City Univ., 22-2, Seto, Kanazawa-ku, Yokohama 236-0027, JPN)
資料名： Carbohydrate Research  (Carbohydrate Research)
巻： 344  号： 4  ページ： 516-520  発行年： 2009年03月10日 
JST資料番号： B0929A  ISSN： 0008-6215  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭水化物化学で広く使われるFerrier転位は,通常は酸性条件下で進行し,高立体選択性をもってαアノマをもたらす。本報では,3-O-メシル-D-グリカール(2~4)がトリエチルアミンの存在下でアルコールと滑らかに反応することを見いだした。本報の反応は反応律速で進行し,αアノマとβアノマとのおよそ1.3:1.0の混合物を生成し,動力学的なアノマ効果が作動しないことを示した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不飽和糖 ,  転位反応 ,  *置換反応 ,  立体効果 ,  ジアステレオマ ,  脂肪族アルコール ,  脂環式アルコール ,  脂肪族化合物 ,  チオール ,  脂肪族アミン ,  第三アミン ,  フェノール類 ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  Ferrier転位 ,  アノマ ,  アノマ効果
準シソーラス用語： *グリカール

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  転位反応,異性化  (CF02070E)

物質索引 (41件)： p-トルエンチオール ,  tert-ブタノール ,  イソプロパノール ,  エタノール ,  シクロヘキサノール ,  チオエタノール ,  トリエチルアミン ,  フェノール ,  メタノール ,  ベンジルアルコール ,  ベンゼンチオール ,  1-O-メチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-メチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-エチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-エチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-イソプロピル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-イソプロピル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-tert-ブチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-tert-ブチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-フェニル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-フェニル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-ベンジル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-ベンジル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-アリル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-アリル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-シクロヘキシル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-シクロヘキシル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-(4-メチルフェニル)-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-α-D-グルコピラノース ,  1-S-エチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-エチル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-α-D-グルコピラノース ,  1-S-フェニル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  1-S-フェニル-4-O,6-O-ジアセチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-1-チオ-α-D-グルコピラノース ,  1,2-ジデオキシ-1,2-ジデヒドロ-D-グルコピラノース ,  1-O-メチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-メチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-イソプロピル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-イソプロピル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  1-O-tert-ブチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-α-D-グルコピラノース ,  1-O-tert-ブチル-2,3-ジデオキシ-2,3-ジデヒドロ-β-D-グルコピラノース ,  4-O,6-O-ジアセチル-1,2-ジデオキシ-1,2-ジデヒドロ-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (5件)： グリカール ,  誘導体 ,  動力学 ,  律速 ,  Ferrier転位