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J-GLOBAL ID：200902230982429398   整理番号：09A0806110

ジベンゾシクロオクタテトラエン基からなる強力な分子状ピンセット:合成,特性およびホスト-ゲスト複合体におけるサーモクロミズム

Dynamic Molecular Tweezers Composed of Dibenzocyclooctatetraene Units: Synthesis, Properties, and Thermochromism in Host-Guest Complexes

著者 (4件)： NISHIUCHI Tomohiko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  KUWATANI Yoshiyuki (VSN Inc., Osaka, JPN) ,  NISHINAGA Tohru (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN) ,  IYODA Masahiko (Tokyo Metropolitan Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 28  ページ： 6838-6847  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベルト型分子で最も関心が深い特性の一つは超分子化学におけるホスト-ゲスト相互作用である。本報は強力な分子状ピンセット(DMTs)の合成,構造および結合挙動について研究したものである。二種類のジベンゾシクロオクタテトラエン基からなる新規な強力な分子状ピンセットの合成を行った。このDMTsは溶液中でアンチおよびシン異性体の平衡混合物を形成しこれらの異性体は室温のNMRスペクトルで個別に観察された。アンチとシン形体の異性化障壁はCOT置換基のかさによるものであった。DMTsの結合挙動の研究によるとシン形体のみが2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン(DDQ)や1,2,4,5-テトラシアノベンゼンなどのゲスト分子との相互作用を示し,COT環上の電子供与置換基および末端のアルコキシ基の伸張による結合性の強化が見出された。特に3bと4bは5bと較べて結合エネルギーが低かったがDDQ@3bとDDQ@4bの溶液は[DDQ@DMTs]/[DDQ]のモル比による黄色から緑色および緑色から青色への明瞭なサーモクロミズムを示した。この特異なサーモクロミズム機構は主として動的な分子の認識によるもので過去にこのタイプのサーモクロミズムは報告されていない。

シソーラス用語： *作業工具 ,  マイクロマシン ,  化学合成 ,  立体異性体 ,  *包接化合物 ,  *サーモクロミズム ,  分子認識 ,  陽子磁気共鳴 ,  結晶構造 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  *シクロアルケン ,  *ポリエン ,  置換基効果 ,  温度依存性 ,  芳香族ニトリル
準シソーラス用語： *ホスト-ゲスト錯体 ,  *分子ピンセット

分類 (4件)： 7員環以上の単環脂環式化合物  (CF04060H) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  分子化合物  (CE02000C) ,  その他の光学的効果  (BM08040H)

物質索引 (7件)： 1,2,4,5-テトラシアノベンゼン ,  11,12,24,25-テトラメトキシペンタシクロ[20.4.0.0^4,19.0^6,17.0^9,14]ヘキサコサン-1(22),2,4,6(17),7,9(14),10,12,15,18,20,23,25-トリデカエン-3,16-ジカルボニトリル ,  11,12,24,25-テトラエトキシペンタシクロ[20.4.0.0^4,19.0^6,17.0^9,14]ヘキサコサン-1(22),2,4,6(17),7,9(14),10,12,15,18,20,23,25-トリデカエン-3,16-ジカルボニトリル ,  11,12,24,25-テトラメトキシペンタシクロ[20.4.0.0^4,19.0^6,17.0^9,14]ヘキサコサン-1(22),2,4,6(17),7,9(14),10,12,15,18,20,23,25-トリデカエン-3,16-ジカルボアルデヒド ,  11,12,24,25-テトラエトキシペンタシクロ[20.4.0.0^4,19.0^6,17.0^9,14]ヘキサコサン-1(22),2,4,6(17),7,9(14),10,12,15,18,20,23,25-トリデカエン-3,16-ジカルボアルデヒド ,  3,16-ビス(メトキシメチル)-11,12,24,25-テトラエトキシペンタシクロ[20.4.0.0^4,19.0^6,17.0^9,14]ヘキサコサン-1(22),2,4,6(17),7,9(14),10,12,15,18,20,23,25-トリデカエン ,  2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-1,4-ベンゾキノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 分子状 ,  ピンセット ,  複合体 ,  サーモクロミズム