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J-GLOBAL ID：200902231182525816   整理番号：09A0864096

2分子シリル置換アルキン類と1分子内部アルキンから1,2,4,5-四置換ベンゼン類のジルコニウム媒介選択的合成

Zirconium-Mediated Selective Synthesis of 1,2,4,5-Tetrasubstituted Benzenes from Two Silyl-Substituted Alkynes and One Internal Alkyne

著者 (7件)： LI Shi ,  QU Hongmei ,  ZHOU Lishan ,  KANNO Ken-ichiro ,  GUO Qiaoxia (Joint Lab., Petroleum Univ.-Hokkaido Univ., China Univ. Petroleum, Beijing, CHN) ,  SHEN Baojian (Joint Lab., Petroleum Univ.-Hokkaido Univ., China Univ. Petroleum, Beijing, CHN) ,  TAKAHASHI Tamotsu
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 15  ページ： 3318-3321  発行年： 2009年08月06日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジルコニウム触媒の存在下でシリル置換アルキン類と内部アルキンから1,2,4,5-四置換ベンゼンを選択的に合成する方法を開発した。この手法は先ず2当量のTMS-置換アルキンをCp₂ZrBu₂と反応させて2,5-ビス(トリメチルシリル)ジルコナシクロペンタジエンを形成させる。さらにCuCl触媒存在下でこれをニ置換アルキンに環状付加させると対応する1,2,4,5-四置換ベンゼンを得る。これら四置換ベンゼンを出発物とし,ホモログ化またはカップリング法を経由して1,2,3,4,9,10-六置換ペンタセン誘導体や2,3,6,11-四置換ナフタセン誘導体を合成できることを示した。

シソーラス用語： *遷移金属触媒 ,  *ジルコニウム錯体 ,  *環状付加 ,  カップリング反応 ,  *アセチレン化合物 ,  触媒反応 ,  シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  有機銅化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  銅触媒 ,  ジルコニウム触媒

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (13件)： 1-(トリメチルシリル)-1-ヘキシン ,  1,4-ビス(フェニルジメチルシリル)-5,6-ジブチルビシクロ[2.2.0]ヘキサ-2,5-ジエン-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  4,5-ジプロピル-3,6-ビス(トリメチルシリル)フタル酸ジメチル ,  4,5-ジブチル-3,6-ビス(トリメチルシリル)フタル酸ジメチル ,  4,5-ジプロピル-1,2-ビス(ブロモメチル)ベンゼン ,  4,5-ジブチル-1,2-ビス(ブロモメチル)ベンゼン ,  2,3,6,11-テトラプロピルナフタセン ,  2,3,6,11-テトラブチルナフタセン ,  4,5-ジヘキシル-3,6-ビス(トリメチルシリル)フタル酸ジメチル ,  4,5-ジヘキシル-1,2-ビス[3-(トリメチルシリル)プロパルギル]ベンゼン ,  1,4-ビス(トリメチルシリル)-6,7-ジヘキシル-9,10-ジヒドロアントラセン-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1,4-ビス(トリメチルシリル)-9,10-ジヘキシル-5,7,12,14-テトラヒドロペンタセン-2,3-ジカルボン酸ジメチル ,  1,4-ビス(トリメチルシリル)-9,10-ジヘキシルペンタセン-2,3-ジカルボン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (6件)： 分子 ,  置換 ,  アルキン ,  内部アルキン ,  置換ベンゼン ,  ジルコニウム