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J-GLOBAL ID：200902231600485923   整理番号：09A0241441

逐次同時プロセス エナンチオ純粋な第二アルコールの同時合成のためのワンポット単独触媒生物学的水素移動

Tandem Concurrent Processes: One-Pot Single-Catalyst Biohydrogen Transfer for the Simultaneous Preparation of Enantiopure Secondary Alcohols

著者 (4件)： BISOGNO Fabricio R. (Univ. Oviedo, Oviedo, ESP) ,  LAVANDERA Iavn (Univ. Oviedo, Oviedo, ESP) ,  KROUTIL Wolfgang (Univ. Graz, Graz, AUT) ,  GOTOR Vicente (Univ. Oviedo, Oviedo, ESP)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 4  ページ： 1730-1732  発行年： 2009年02月20日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ワンポットの単独の酵素を用いる生物学的水素移動を利用してプロキラルな活性化ケトンとラセミ体の第二アルコールから,対応する光学的に富化した2種類の異なるアルコールを同時に合成した。すなわち,Tris-HCl緩衝溶液中のアルコールデヒドロゲナーゼ酵素及びNAD(P)H補因子の存在下の,R-CO-CH₂-Clとrac-R-CH(OH)-CH₃との反応によって,対応するエナンチオマ豊富なR-CH(OH)-CH₂-Cl(>99%ee)(I)及びR-CH(OH)-CH₃(~>99%ee)(II)をワンポットで合成した。ADHとして,prelogADHであるRhodococcus ruberからのADH-A及びanti-prelogADHであるLactobacillus brevisからのLB-ADHを用いる種々の反応例を報告した。対応する(R)-I及び(R)-II又は(S)-I及び(S)-IIがそれぞれ生成した。

シソーラス用語： アルコールデヒドロゲナーゼ ,  ケトン ,  第二アルコール ,  還元 ,  光学分割 ,  *酵素利用反応 ,  ワンポット合成 ,  反応機構 ,  *水素移動 ,  逐次反応 ,  Rhodococcus ,  Lactobacillus brevis ,  *不斉合成 ,  *アルコール
準シソーラス用語： Rhodococcus ruber

分類 (4件)： 芳香族単環ケトン  (CF05170I) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  酸化,還元  (CF02060T) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (18件)： α-クロロアセトフェノン ,  (R)-1-フェニル-2-クロロエタノール ,  (S)-1-フェニル-2-クロロエタノール ,  rac-(2R^*)-オクタン-2-オール ,  (2R)-オクタン-2-オール ,  (2S)-オクタン-2-オール ,  α,3′,4′-トリクロロアセトフェノン ,  3-オキソ-4-クロロブタン酸メチル ,  (1R)-1-(3,4-ジクロロフェニル)-2-クロロエタノール ,  (1S)-1-(3,4-ジクロロフェニル)-2-クロロエタノール ,  (3R)-3-ヒドロキシ-4-クロロブタン酸メチル ,  (3S)-3-ヒドロキシ-4-クロロブタン酸メチル ,  rac-(1R^*)-1-(4-メトキシフェニル)エタノール ,  (1R)-1-(4-メトキシフェニル)エタノール ,  (1S)-1-(4-メトキシフェニル)エタノール ,  rac-(2R^*)-6-メチル-5-オクテン-2-オール ,  (2R)-6-メチル-5-オクテン-2-オール ,  (2S)-6-メチル-5-オクテン-2-オール

タイトルに関連する用語 (6件)： プロセス ,  第二アルコール ,  ポット ,  触媒 ,  生物学 ,  水素移動