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J-GLOBAL ID：200902231964143084   整理番号：08A0197219

ベンゾフラニルジアゾアセタート類とジエン類の不斉[4+3]環状付加 (+)-フロンドシンBの形式合成

Asymmetric [4 + 3] Cycloadditions between Benzofuranyldiazoacetates and Dienes: Formal Synthesis of (+)-Frondosin B

著者 (2件)： OLSON Jeremy P. (State Univ. New York, New York) ,  DAVIES Huw M. L. (State Univ. New York, New York)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 4  ページ： 573-576  発行年： 2008年02月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： クマラン-3-オン類をメチル(トリフェニルホスホラニリデン)アセタートと反応させ,次いで,p-アセトアミドベンゼンスルホニルアジドと反応させ,ベンゾフラニルジアゾアセタート類(I)を調製した。トルエン中でRh₂[(R)-DOSP]₄触媒存在下,ジエン類とIを反応させた。タンデムシクロプロパン化/Cope転位を経て,[4+3]環状付加物が高収率,高光学収率で得られた。5-メトキシクラマン-3-オンと1,3-ペンタジエンを原料に,上記処方を適用し,(+)-フロンドシンBの合成中間体を調製した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  ジアゾ化合物 ,  ジエン ,  不斉反応 ,  環状付加 ,  化学合成 ,  ロジウム触媒 ,  触媒 ,  環化反応 ,  Cope転位 ,  反応生成物 ,  芳香族縮合化合物 ,  シクロアルケン ,  合成中間体 ,  不斉触媒 ,  共役ジエン
準シソーラス用語： キラル触媒 ,  シクロプロパン化

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (12件)： クマラン ,  (+)-フロンドシンB ,  1,3-シクロペンタジエン ,  フラン ,  2-メチルフラン ,  4-メチル-1,3-ペンタジエン ,  α-ジアゾベンゾフラン-3-酢酸メチル ,  (6S)-6β,9β-メタノ-9,10-ジヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-10α-カルボン酸メチル ,  (6S)-6β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-10α-カルボン酸メチル ,  (6S)-6-メチル-6β,9β-エポキシ-9,10-ジヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-10α-カルボン酸メチル ,  (10S)-6,6-ジメチル-9,10-ジヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-10α-カルボン酸メチル ,  (6R)-2-メトキシ-6α-メチル-7,8,9,10-テトラヒドロ-6H-シクロヘプタ[b]ベンゾフラン-10-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： ジエン類 ,  環状付加 ,  フロンドシンB ,  形式合成