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J-GLOBAL ID：200902232236412725   整理番号：08A0811778

超強酸触媒によるイソプロペニル-PAHsの二量化/環化 PAH二量体とフェナレン類およびそれらの安定なカルボカチオンへの新規な経路

Superacid-Catalyzed Dimerization/Cyclization of Isopropenyl-PAHs - Novel Pathways to PAH Dimers, Phenalenes and Their Stable Carbocations

著者 (5件)： BRULE Cedric (Kent State Univ., OH, USA) ,  SULTANA Fatima (Kent State Univ., OH, USA) ,  HOLLENSTEIN Sandro (Kent State Univ., OH, USA) ,  OKAZAKI Takao (Kent State Univ., OH, USA) ,  LAALI Kenneth K. (Kent State Univ., OH, USA)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2008  号： 21  ページ： 3700-3708  発行年： 2008年07月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規な多環芳香族炭化水素二量体類あるいはフェナレン類を,トリフル酸を触媒に用い,多環芳香族炭化水素のイソプロペニル誘導体を経る,単純なワンポット反応で合成した。例えば,1-アセチルピレンのWittigオレフィン化で1-イソプロペニルピレン(I)に変換した。ジクロロメタン中でCF₃SO₃H触媒存在下,Iを-78~-10°Cで反応させ,3,3,5-トリメチル-5-(ピレン-1-イル)-4,5-ジヒドロ-3H-ベンゾ[cd]ピレンを収率44%で合成した。反応中のカルボカチオン中間体の直接NMR測定で反応機構を解明した。DFT計算から,二量体類の構造的特徴を研究した。

シソーラス用語： *芳香族縮合炭化水素 ,  二量化 ,  酸 ,  環化反応 ,  カルボニウムイオン ,  NMR【磁気共鳴】 ,  反応機構 ,  密度汎関数法 ,  化学合成 ,  酸触媒反応 ,  スルホン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： オレフィン化 ,  カルボカチオン ,  フェナレン類 ,  超強酸

分類 (2件)： 四環以上の炭素縮合多環化合物  (CF06090C) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q)

物質索引 (14件)： トリフル酸 ,  1-イソプロペニルピレン ,  3,3,5-トリメチル-5-(1-ピレニル)-3,4-ジヒドロ-5H-ベンゾ[cd]ピレン ,  3,3,5-トリメチル-3H-ベンゾ[cd]ピレン ,  4-イソプロペニルピレン ,  3,5,5-トリメチル-3-(4-ピレニル)-3,4-ジヒドロ-5H-ベンゾ[cd]ピレン ,  6-イソプロペニルクリセン ,  4,6,6-トリメチル-6H-ベンゾ[hi]クリセン ,  5-イソプロペニルベンゾ[c]フェナントレン ,  4,6,6-トリメチル-6H-ジベンゾ[a,kl]アントラセン ,  10-イソプロペニルジベンゾ[a,c]アントラセン ,  2-(ジベンゾ[a,c]アントラセン-10-イル)-2,4-(ジベンゾ[a,c]アントラセン-9,10-ジイル)-4-メチルペンタン ,  3-イソプロペニルペリレン ,  2-(ペリレン-3-イル)-2,4-(ペリレン-3,4-ジイル)-4-メチルペンタン

タイトルに関連する用語 (10件)： 超強酸 ,  触媒 ,  PAHs ,  二量化 ,  環化 ,  PAH ,  二量体 ,  フェナレン類 ,  カルボカチオン ,  経路