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J-GLOBAL ID：200902232520210970   整理番号：09A0775947

ガラスとマイクロアレイ上でのオリゴリボヌクレオチドの合成におけるリボヌクレオシドの2′-ヒドロキシル保護のためのアセタールレブリニルエステル(ALE)基

Acetal Levulinyl Ester (ALE) Groups for 2′-Hydroxyl Protection of Ribonucleosides in the Synthesis of Oligoribonucleotides on Glass and Microarrays

著者 (5件)： LACKEY Jeremy G. (McGill Univ., Quebec, CAN) ,  MITRA Debbie (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin) ,  SOMOZA Mark M. (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin) ,  CERRINA Franco (Univ. Wisconsin-Madison, Wisconsin) ,  DAMHA Masad J. (McGill Univ., Quebec, CAN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 24  ページ： 8496-8502  発行年： 2009年06月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今迄,RNAマイクロアレイのin situ合成の文献例は知られていない。著者らは最近,ヒドロキノン-O,O′-アセト酢酸(Qリンカー)CPG固相サポートでのRNA合成に用いた,2′-O-レブリニルリボヌクレオシドホスホラミダイトについて報告した。ここで,RNA合成のための新規2′-アセタールレブリニルエステル(ALE)2′-ヒドロキシル保護戦略を記述する。5′-O-(2-(2-ニトロフェニル)プロポキシカルボニル)2′-O-ALE-3′-ホスホラミダイト誘導体を用いて,マイクロアレイでのポリrUとポリrAの光指向合成に拡張した。2段階脱保護戦略を使って,サポート表面から遊離せずに,Q-CPGまたはマイクロアレイサポート上にRNAを完全にブロック解除した:NEt₃アセトニトリル溶液でリン酸基ブロック解除,とその後温和なヒドラジン分解条件での2′-O-ALE-の除去。この最後の処理は,またアデニン(N⁶)とシトシン(N⁴)のレブリニル(Lv)基およびグアニン(N²)のジメチルホルムアミド(dmf)基を除去した。この方法は,生物的に興味のある分子間相互作用を分析するための,固定化RNAプローブのマイクロアレイ製作に道を開く。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *RNA【核酸】 ,  オリゴヌクレオチド ,  シントン ,  バイオチップ ,  *固相合成 ,  ポリUMP ,  ポリAMP ,  基 ,  脱保護基 ,  光化学反応 ,  ガラス ,  ヌクレオチド配列 ,  融点 ,  分子ハイブリダイゼーション ,  リボヌクレオシド ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  *その場合成 ,  ポリA ,  ポリU ,  光反応 ,  *保護基

分類 (1件)： 核酸一般  (EB04010U)

物質索引 (4件)： 5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-2′-O-[[(4-オキソペンタノイル)オキシ]メチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィノ]ウリジン ,  5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-2′-O-[[(4-オキソペンタノイル)オキシ]メチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィノ]シチジン ,  5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-2′-O-[[(4-オキソペンタノイル)オキシ]メチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィノ]アデノシン ,  5′-O-[ビス(4-メトキシフェニル)フェニルメチル]-2′-O-[[(4-オキソペンタノイル)オキシ]メチル]-3′-O-[(2-シアノエトキシ)(ジイソプロピルアミノ)ホスフィノ]グアノシン

タイトルに関連する用語 (5件)： ガラス ,  マイクロアレイ ,  オリゴリボヌクレオチド ,  リボヌクレオシド ,  ALE