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J-GLOBAL ID：200902232582760276   整理番号：03A0849948

トリプトファンとケトン類とのPictet-Spengler反応によるキラル1,1,3-三置換1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン類の合成: C(1)-N(2)結合の切断による(1R,3S)-ジアステレオマの(1S,3S)-対応物ヘの変換

A Synthesis of Chiral 1,1,3-Trisubstituted 1,2,3,4-Tetrahydro-β-carbolines by the Pictet-Spengler Reaction of Tryptophan and Ketones: Conversion of (1R,3S)-Diastereomers into Their (1S,3S)-Counterparts by Scission of the C(1)-N(2) Bond

著者 (4件)： HORIGUCHI Y (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  NAKAMURA M (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SAITOH T (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN) ,  SANO T (Showa Pharmaceutical Univ., Tokyo, JPN)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 51  号： 12  ページ： 1368-1373  発行年： 2003年12月01日 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イミン化剤としてチタン(IV)イソプロポキシドを用いるL-ト...

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,...
準シソーラス用語： 速度支配 ,...

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分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (19件)： L-トリプトファンメチル ,  アセトフェノン ,  4′-クロロアセトフェノン ,  4′-メトキシアセトフェノン ,  チタン(IV)テトライソプロポキシド ,  N^α-(1-フェニルエチリデン)-L-トリプトファンイソプロピル ,  N^α-[1-(4-クロロフェニル)エチリデン]-L-トリプトファンイソプロピル ,  N^α-[1-(4-メトキシフェニル)エチリデン]-L-トリプトファンイソプロピル ,  (1S)-1α-フェニル-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  (1S)-1α-(4-クロロフェニル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  (1S)-1α-(4-メトキシフェニル)-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  (1R)-1α-メチル-1-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  (1R)-1α-メチル-1-(4-クロロフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  (1R)-1α-メチル-1-(4-メトキシフェニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-カルボン酸イソプロピル ,  D-トリプトファンメチル ,  (1R)-1α-メチル-1-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3β-カルボン酸イソプロピル ,  (1S)-1α-フェニル-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3β-カルボン酸イソプロピル ,  (R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸[(1R)-1α-メチル-1-フェニル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3α-イル]メチル ,  (R)-2-フェニル-2-メトキシ-3,3,3-トリフルオロプロピオン酸[(1S)-1α-フェニル-1-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-3β-イル]メチル

引用文献 (14件)：

• 1) Pictet A., Spengler T., Chem. Ber., 44, 2030 (1911).
• 2) Bringmann G., Ewers C. T., Walter R., “Comprehensive Organic Synthesis,” Vol. 6, ed. by Trost B. M., Fleming I., Pergamon Press, Oxford, 1991, pp. 736—740.
• 3) Recent Review: Cox E. D., Cook J. M., Chem. Rev., 95, 1797—1842 (1995).
• 4) Horiguchi Y., Kodama H., Nakamura M., Yoshimura T., Hanezi K., Hamada H., Saitoh T., Sano T., Chem. Pharm. Bull., 50, 253—257 (2002).
• 5) Horiguchi Y., Nakamura M., Kida A., Kodama H., Saitoh T., Sano T., Heterocycles, 59, 691—705 (2003).

タイトルに関連する用語 (7件)： トリプトファン ,  ケトン類 ,  Pictet-Spengler反応 ,  キラル ,  置換 ,  β-カルボリン ,  ジアステレオマ