文献

J-GLOBAL ID：200902234960011620   整理番号：08A0236041

トタラン型ジテルペンの合成 トタロール,マイテノキノン,6-デオキシマイテノキノン及び8,11,13-トタラトリエン-12,13-ジオール

Synthesis of Totarane Diterpenes: Totarol, Maytenoquinone, 6-Deoxymaytenoquinone and 8,11,13-Totaratriene-12,13-diol

著者 (4件)： TADA Masahiro (Lab. of Bioorganic Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  KURABE Jun (Lab. of Bioorganic Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  YASUE Hiroaki (Lab. of Bioorganic Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.) ,  IKUTA Tomohisa (Lab. of Bioorganic Chemistry, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 56  号： 3  ページ： 287-291 (J-STAGE)  発行年： 2008年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 4種類のトタラン型ジテルペン-トタロール,マイテノキノン,6-デオキシマイテノキノン及び8,11,13-トタラトリエン-12,13-ジオール-の合成について述べた。トタロールは修飾したポリエンの環化を経由して合成した。8,11,13-トタラトリエン-12,13-ジオールは天然トタロールのmCBPO(m-クロロベンゾイルペルオキシド)によるo-酸化により合成した。マイテノキノン及び6-デオキシマイテノキノンは8,11,13-トタラトリエン-12,13-ジオールから合成した。¹H-NMR分析の結果から,6-デオキシマイテノキノン(2-ヒドロキシ-4-キノンメチド)とo-キノンの間の互変異性化は非常に遅いことが分かった。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *三環ジテルペン ,  不斉合成 ,  *環化反応 ,  *ポリエン ,  酸化 ,  キノイド化合物 ,  互変異性 ,  遷移状態 ,  陽子磁気共鳴 ,  フェノール類 ,  芳香族縮合化合物

分類 (1件)： ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (8件)： トタロール ,  2-(4,8-ジメチル-3,7-ノナジエニル)-6-メトキシ安息香酸メチル ,  (4bS)-2-メトキシ-4bα,8,8-トリメチル-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-1-カルボン酸メチル ,  (4bS)-1-イソプロペニル-4bα,8,8-トリメチル-4b,5,6,7,8,8a,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2-オール ,  ビス(3-クロロベンゾイル)ペルオキシド ,  (4bS)-1-イソプロピル-4bα,8,8-トリメチル-4b,5,6,7,8,8aβ,9,10-オクタヒドロフェナントレン-2,3-ジオール ,  (4bS)-1-イソプロピル-2-ヒドロキシ-4bα,8,8-トリメチル-3,4b,5,6,7,8,8aβ,9-オクタヒドロフェナントレン-3-オン ,  マイテノキノン

引用文献 (28件)：

• YANG, Z. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 347-356
• DELLAR, J. E. Phytochemistry. 1996, 41, 735-738
• TADA, M. Chem. Pharm. Bull. 2007, 54, 1412-1417
• KUPCHAN, S. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 5923-5924
• KUPCHAN, S. M. J. Org. Chem. 1969, 34, 3912-3918

タイトルに関連する用語 (4件)： ジテルペン ,  トタロール ,  マイテノキノン ,  ジオール