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J-GLOBAL ID：200902235337261158   整理番号：08A1063201

チタン-媒介還元的アルキン-アルキン交差カップリングによるカリスタチンAの全合成

Total Synthesis of Callystatin A by Titanium-Mediated Reductive Alkyne-Alkyne Cross-Coupling

著者 (3件)： REICHARD Holly A. (Yale Univ., CT, USA) ,  RIEGER Jude C. (Yale Univ., CT, USA) ,  MICALIZIO Glenn C. (Yale Univ., CT, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 41  ページ： 7837-7840  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルキン-アルキンのチタン-媒介交差カップリング反応を利用してカリスタチンAを全合成する簡便な経路を開発した。市販のキラルなアルコール,TMS-プロパルギルブロミドおよびアルキンアルデヒドを出発物質としてそれぞれC14-C22(I),C8-C13(II)およびC1-C7(III)のカップリング単位を合成した。構築ブロックIIとIIIのパラジウム触媒交差カップリング,続いてIとのチタン-媒介還元的交差カップリングによりカリスタチンAの骨格を構築した。

シソーラス用語： 全合成 ,  還元 ,  アルキン ,  交差カップリング反応 ,  塩化チタン ,  触媒反応 ,  アルデヒド ,  シラン誘導体 ,  有機ケイ素化合物 ,  パラジウム触媒 ,  *ラクトン ,  *抗腫瘍薬

分類 (2件)： ピラン  (CF07092R) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (7件)： カリスタチンA ,  2-メチル-1-ブタノール ,  (4R,5S,6R,7R,8S)-4,6,8-トリメチル-7-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-デシン-5-オール ,  (R)-1-(トリメチルシリル)-4-メチル-6-ヨード-5-オクテン-1-イン ,  2β-(2-ヨードビニル)-6α-イソプロポキシ-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン ,  3-(トリメチルシリル)プロパルギルブロミド ,  3-(トリエチルシリル)プロピナール

タイトルに関連する用語 (6件)： チタン ,  還元 ,  アルキン ,  交差カップリング ,  カリスタチンA ,  全合成