文献

J-GLOBAL ID：200902235702512785   整理番号：09A0182498

立体選択的β-D-プシコフラノシル化とβ-D-プシコフラノシルセラミドの合成

STEREOSELECTIVE β-D-PSICOFURANOSYLATION AND SYNTHESIS OF β-D-PSICOFURANOSYLCERAMIDE

著者 (2件)： UENISHI Jun’ichi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN) ,  UEDA Atsushi (Kyoto Pharmaceutical Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 2  ページ： 1297-1305  発行年： 2009年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルコール及びフェノール3a~eのフタル酸ベンジルD-プシコシル2によるプシコフラノシル化がβ-面で生じ,優収率でβ-D-プシコシド4a~eを与えた。セラミド5と2の反応,及び得られたグリコシドのアセトニド及び3個のベンゾアートの脱保護化によりβ-D-プシコシルセラミド1を得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グリコシド化 ,  グリコシド ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  不斉合成 ,  *配糖体 ,  単糖類 ,  ステロール ,  脂環式アルコール ,  脂肪族アルコール

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (12件)： (2S,3S)-2,3-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4-(ベンジルオキシ)-1-ブタノール ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-(4-メトキシフェニル)-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-[(2S,3S)-2,3-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4-(ベンジルオキシ)ブチル]-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  1-O,6-O-ジベンゾイル-2-O-イソプロピル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノース ,  4-メトキシフェノール ,  Boc-L-Ser-OMe ,  Boc-O-(1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノシル)-L-Ser-OMe ,  N-[(1S,2R,3E)-1-[(β-D-プシコフラノシルオキシ)メチル]-2-ヒドロキシ-3-ヘプタデセニル]オクタデカンアミド ,  β-コレスタノール ,  イソプロパノール ,  コレスタン-3β-イル1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノシド ,  フタル酸1-ベンジル2-(1-O,6-O-ジベンゾイル-3-O,4-O-イソプロピリデン-β-D-プシコフラノシル)

引用文献 (11件)：

• E. Bapreto-Bergter, M. R. Pinto, and M. L. Rodrigues, An. Acad. Bras. Cienc., 2004, 76, 67; R. X. Tan and J. H. Chen, Nat. Prod. Rep., 2003, 20, 509.
• E. Bieberich, Neurosignals, 2008, 16, 124; S. Pandey, R. F. Murphy, and D. K. Agrawal, Exp. Mol. Pathol., 2007, 82, 298; E. Guibins and P. L. Li, Am. J. Physiol. Regul. lntegr. Comp. Physiol., 2006, 290, Rll; R. Bittman, Chem. Phys. Lipids, 2004, 129, 111; S. Brodesser, P. Sawatzki, and T. Kolter, Ear. J. Org. Chem. 2003, 2021.
• J. M. Boggs, W. Gao, and Y. Hirahara, Biochim. Biophys. Acta, 2008, 1780, 445; M. Shimamura, Mini-rev, in Med. Chem., 2008. 8, 285; F. M. Platt, M. Jeyakumar, U. Andersson, R. A. Dwek, and T. D. Butters, Adv. in Exp. Med. Biol., 2005, 564, 1 17; H. Iijima, K. Kimura, T. Sakai, A. Uchimura, T. Shimizu, H. Ueno, T. Natori, and Y. Koezuka, Bioorg. Med. Chem., 1998, 6, 1905.
• T. Hori, M. Sugita, and H. Shimizu, Biochim. Biophys. Acta, Lipid and Lipid Metabolism, 1981, 665, 170; K. Yamada, Yakugaku Zasshi, 2002, 122, 1133.
• K. Motoki, M. Morita, E. Kobayashi, T. Uchida, K. Akimoto, H. Fukushima, and Y. Koezuka, Bio. Pharm. Bull., 1995, 18, 1487; V. Costantino, E. Fattorusso, C. Imperatore, and A. Mangoni, Eur. J. Org. Chem., 2003, 1433.

タイトルに関連する用語 (1件)： 立体