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J-GLOBAL ID：200902236224130495   整理番号：09A0261201

銅(II)触媒によるN-アリール-2-アリルアニリン類のアミノ酸素化並びにカルボアミノ化

Copper(II)-Catalyzed Aminooxygenation and Carboamination of N-Aryl-2-allylanilines

著者 (2件)： SHERMAN Eric S. (State Univ. New York, New York, USA) ,  CHEMLER Sherry R. (State Univ. New York, New York, USA)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 351  号： 3  ページ： 467-471  発行年： 2009年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリール-2-アリルアニリン類(I)を,二価銅塩存在下におけるアミノ酸素化並びにカルボアミノ化により分子内環化して,キノリン-もしくはインドール誘導体(各II,III)を合成した。IをDMF中三倍当量のCu(OAc)₂/Cs₂CO₃系(IV)と120°Cに加熱し,主生成物キノリン誘導体とインドール誘導体混合物を得た。一方Iをトリフルオロメチルベンゼン中,触媒量のCu(OTf)₂/Cs₂CO₃/2,2′-ビピリジル/MnO₂系と120°Cで加熱し,収率53~87%でジヒドロインドロ[1,2-a]インドール類を得た。後者の系に更にテトラメチルピペリジノキシルラジカル(TEMPO)を共存させ,収率59~88%でアミノ酸素化体インドール化合物類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *銅触媒 ,  触媒反応 ,  *アミノ化 ,  *酸素化 ,  *芳香族アミン ,  *環化反応 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  アリル化合物 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  銅化合物 ,  *アリール化 ,  炭酸セシウム ,  酸化マンガン ,  カルボン酸エステル ,  カルボン酸塩 ,  脂肪族カルボン酸 ,  反応機構
準シソーラス用語： アセタート ,  アニリン化合物 ,  インドール誘導体 ,  キノリン誘導体 ,  トリフラート塩 ,  二酸化マンガン

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (13件)： 2,2′-ビピリジン ,  TEMPO ,  トリフルオロメチルベンゼン ,  酢酸銅 ,  銅(II)トリフラート ,  2-アリルジフェニルアミン ,  2-アリル-4′-フルオロジフェニルアミン ,  2-アリル-4′-(メチルチオ)ジフェニルアミン ,  10a,11-ジヒドロ-10H-インドロ[1,2-a]インドール ,  2-フルオロ-10a,11-ジヒドロ-10H-インドロ[1,2-a]インドール ,  2-(メチルチオ)-10a,11-ジヒドロ-10H-インドロ[1,2-a]インドール ,  1-[1-(4-フルオロフェニル)インドリン-2-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン ,  1-[1-(4-メチルチオフェニル)インドリン-2-イルメトキシ]-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン

タイトルに関連する用語 (5件)： 銅 ,  触媒 ,  2-アリルアニリン ,  酸素化 ,  カルボアミノ化