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J-GLOBAL ID：200902236368467516   整理番号：09A1173553

ベンジル置換オキサゾリン類を生じるN-アリルアセトアミド類とアリールハロゲン化物とのパラジウム触媒を用いたアリール化を伴う環化

Palladium-catalysed arylative cyclisation of N-allylacetamides with aryl halides yielding benzyl-substituted oxazolines

著者 (4件)： FUJINO Daishi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Sayuri (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  YORIMITSU Hideki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  OSHIMA Koichiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemical Communications  (Chemical Communications)
号： 38  ページ： 5754-5756  発行年： 2009年10月14日 
JST資料番号： D0376B  ISSN： 1359-7345  CODEN： CHCOFS  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリルアセトアミド類とアリールハロゲン化物のパラジウム触媒を用いたカルボエーテル化反応を開発した。この反応によりアリール化を伴う環化が起こり,オキサゾリン類が生成した。例えば,N-アリルアセトアミドとアリールハロゲン化物(ハロゲン=Cl,Br)をナトリウムt-ブトキシド,ホスフィン配位子SPhos,およびパラジウム触媒Pd₂(dba)₃存在下の還流トルエン中で4~12時間反応させると対応するベンジル置換オキサゾリン類が好収率で得られた。しかし,競争反応であるMizoroki-Heck反応生成物が若干,副生した。予想されたアジリジン類は副生しなかった。

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  カルボアミド ,  アリル化合物 ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  *パラジウム触媒 ,  アリール化 ,  環化反応 ,  有機パラジウム化合物 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  芳香族塩素化合物
準シソーラス用語： アセトアミド類

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (20件)： 1,1,3-トリフェニル-1-(エチルアミノ)-2-プロパノール ,  2,4β-ジメチル-4-フェニル-5α-ベンジル-2-オキサゾリン ,  2,4β-ジメチル-4-フェニル-5β-ベンジル-2-オキサゾリン ,  2,6-ジメトキシ-2′-(ジシクロヘキシルホスフィノ)ビフェニル ,  2-ブロモトルエン ,  2-メチル-4,4-ジフェニル-5-(2-メチルベンジル)-2-オキサゾリン ,  2-メチル-4,4-ジフェニル-5-(4-フルオロベンジル)-2-オキサゾリン ,  2-メチル-4,4-ジフェニル-5-(4-メトキシベンジル)-2-オキサゾリン ,  2-メチル-4,4-ジフェニル-5-[4-(トリフルオロメチル)ベンジル]-2-オキサゾリン ,  2-メチル-4,4-ジフェニル-5-ベンジル-2-オキサゾリン ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルブロミド ,  4-ブロモアニソール ,  dba ,  N-(1,1,3-トリフェニルアリル)アセトアミド ,  N-(1,1,3-トリフェニル-2-ヒドロキシプロピル)アセトアミド ,  N-(1,1-ジフェニルアリル)アセトアミド ,  N-(1-メチル-1-フェニルアリル)アセトアミド ,  N-アリルアセトアミド ,  キサントホス ,  クロロベンゼン

タイトルに関連する用語 (8件)： ベンジル ,  置換 ,  オキサゾリン類 ,  N-アリルアセトアミド ,  アリールハロゲン化物 ,  パラジウム触媒 ,  アリール化 ,  環化