文献

J-GLOBAL ID：200902238548587121   整理番号：09A0459976

Nicholasエーテル交換反応の動的共有化学

Dynamic Covalent Chemistry of the Nicholas Ether-Exchange Reaction

著者 (2件)： KIHARA Nobuhiro (Kanagawa Univ., Hiratsuka, JPN) ,  KIDOBA Kazuyuki (Kanagawa Univ., Hiratsuka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 6  ページ： 1313-1316  発行年： 2009年03月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Nicholas反応(アルキンとコバルトカルボニル錯体のプロパルギル位におけるS_N1反応)条件下でのエーテル化反応は可逆的で,平衡関係からエーテル交換反応が起こるであろうと予測した。そこで2種のアルキン-コバルトカルボニル錯体の混合物に強酸TfOHを作用させ,その後,硝酸セリウム(IV)ジアンモニウムで酸化した。その結果エーテル交換生成物を単離でき,Nicholasエーテル交換反応が可逆反応であることを証明した。この動的共有化学を合成に応用するための最適条件を検討した後,K塩(KOTf)の存在下でTMSOTfを作用させ,-40°Cの低温で20-クラウン-6エーテルを合成することに成功した。

シソーラス用語： *求核置換反応 ,  エーテル化 ,  アセチレン錯体 ,  *コバルト錯体 ,  有機コバルト化合物 ,  *交換反応 ,  可逆反応 ,  化学平衡 ,  クラウンエーテル ,  化学合成 ,  *エーテル ,  *Nicholas反応

分類 (2件)： 脂肪族エーテル  (CF03100V) ,  コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y)

物質索引 (6件)： 1-メトキシ-4-(3-フェニルプロポキシ)-2-ブチン ,  1,4-ビス(3-フェニルプロポキシ)-2-ブチン ,  酢酸4-(3-フェニルプロポキシ)-2-ブチニル ,  4-(3-フェニルプロポキシ)-2-ブチン-1-オール ,  1,2-[(2-ブチン-1,4-ジイル)ビス(オキシエチレンオキシエチレンオキシ)]ベンゼン ,  1,2-[(2-ヨード-2-ブテン-1,4-ジイル)ビス(オキシエチレンオキシエチレンオキシ)]ベンゼン

タイトルに関連する用語 (3件)： エーテル ,  交換反応 ,  共有化