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J-GLOBAL ID：200902238976799745   整理番号：08A0791608

アゾメチンイミンの銅(II)接触exoおよびエナンチオ選択的環状付加

Copper(II)-Catalyzed Exo and Enantioselective Cycloadditions of Azomethine Imines

著者 (4件)： SIBI Mukund P. (North Dakota State Univ., North Dakota) ,  RANE Digamber (North Dakota State Univ., North Dakota) ,  STANLEY Levi M. (North Dakota State Univ., North Dakota) ,  SOETA Takahiro (North Dakota State Univ., North Dakota)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 14  ページ： 2971-2974  発行年： 2008年07月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-アクリロイル-3-ピラゾリジノン(I)へのアゾメチンイミンのexo選択的環状付加を研究した。キラルLewis酸触媒としてCu(OTf)₂/ビス(オキサゾリン)配位子の存在下,Iと各種アゾメチンイミンとの反応は1,3-双極環状付加物を与え,exo選択性を示した。収率は33~90%,exo/endo比は72:28~>96:4,およびexoエナンチオマ過剰率は91~98%を示した。IのN-1置換基およびアゾメチンイミンC-5置換基の効果を調べた。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  不斉触媒 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *アゾメチン ,  置換基効果 ,  *1,3-双極環状付加 ,  オキサゾール類 ,  ピラゾール類
準シソーラス用語： オキサゾール誘導体 ,  ピラゾール誘導体

分類 (3件)： ピラゾール  (CF07082G) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y)

物質索引 (15件)： 2,2′-シクロプロパン-1,1-ジイルビス[(3aR)-8,8aβ-ジヒドロ-3aβH-インデノ[1,2-d]オキサゾール] ,  1-ベンジル-2-アクリロイル-5,5-ジメチル-3-ピラゾリジノン ,  1-エチル-2-アクリロイル-5,5-ジメチル-3-ピラゾリジノン ,  1-(1-ナフチルメチル)-2-アクリロイル-5,5-ジメチル-3-ピラゾリジノン ,  1-ベンジリデン-3-オキソ-5,5-ジメチル-1-ピラゾリジニウム-2-イド ,  1-ベンジリデン-3-オキソ-1-ピラゾリジニウム-2-イド ,  1-ベンジリデン-3-オキソ-5,5-ジエチル-1-ピラゾリジニウム-2-イド ,  1-ベンジリデン-3-オキソ-1,2-ジアザスピロ[4.5]デカン-1-イウム-2-イド ,  3,3-ジメチル-5α-フェニル-6α-[(2-ベンジル-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル)カルボニル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン ,  3,3-ジメチル-5α-フェニル-6α-[(2-エチル-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル)カルボニル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン ,  3,3-ジメチル-5α-フェニル-6α-[[2-(1-ナフチルメチル)-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル]カルボニル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン ,  5α-フェニル-6α-[(2-ベンジル-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル)カルボニル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン ,  3,3-ジエチル-5α-フェニル-6α-[[2-(1-ナフチルメチル)-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル]カルボニル]-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン ,  6β-[(2-ベンジル-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル)カルボニル]-7β-フェニル-6,7-ジヒドロスピロ[1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1,1′-シクロヘキサン]-3(2H)-オン ,  5α-フェニル-6α-[(2-ベンジル-3,3-ジメチル-5-オキソ-1-ピラゾリジニル)カルボニル]-7β-メチル-2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H-ピラゾロ[1,2-a]ピラゾール-1-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： 銅 ,  環状付加