文献

J-GLOBAL ID：200902239082047853   整理番号：08A0933795

鉄触媒で切り換えられたGrignard試薬の選択的共役付加: 不斉酸三成分カップリングプロセス用の融通性のあるテンプレートとしてのα,β,γ,δ-不飽和アミド

Iron-Catalyst-Switched Selective Conjugate Addition of Grignard Reagents: α,β,γ,δ-Unsaturated Amides as Versatile Templates for Asymmetric Three-Component Coupling Processes

著者 (8件)： OKADA Satoshi (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  ARAYAMA Kyohei (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  MURAYAMA Ryuji (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  ISHIZUKA Takumi (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  HARA Keiichi (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  HIRONE Naoki (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  HATA Takeshi (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN) ,  URABE Hirokazu (Tokyo Inst. of Technol., Kanagawa, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 36  ページ： 6860-6864  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 塩化鉄(II)触媒を存在させるかまたは存在させないかにより,キラルなα,β,γ,δ-不飽和アミド(糖由来のピロリジンユニットを組み込んだジエンアミド)へのGrignard試薬の排他的1,4-及び1,6-付加間の切り換えが可能になることを見いだした。さらに,α,β,γ,δ-不飽和アミド(ジエンアミド)を本研究のワンポット反応による不斉三成分カップリングプロセス用の,簡単ではあるが融通性のあるテンプートとして利用できるようになった

シソーラス用語： 不斉反応 ,  触媒反応 ,  塩化鉄 ,  カップリング反応 ,  *付加反応 ,  *Grignard試薬 ,  脂肪族ハロゲン化合物 ,  カルボアミド ,  *ジエン ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  基 ,  *位置特異性反応 ,  アルキル化 ,  鉄触媒
準シソーラス用語： キラル補助基 ,  共役付加 ,  多成分反応

分類 (3件)： 有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (27件)： イソプロペニルブロモマグネシウム ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2E,4E)-1-オキソ-2,4-ヘキサジエニル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2E,4E)-1-オキソ-2,4-オクタジエニル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2E,4E)-1-オキソ-5-(トリメチルシリル)-2,4-ペンタジエニル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2E)-1-オキソ-5-メチル-2,4-ヘキサジエニル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  1-(トリメチルシリル)エテニルブロモマグネシウム ,  1-メチルヘプチルブロモマグネシウム ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-メチル-3-イソプロペニル-4-ヘキセノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-アリル-3-イソプロペニル-4-ヘキセノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-プロパルギル-3-イソプロペニル-4-ヘキセノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S)-2-[(1R,2E)-1-イソプロペニル-2-ブテニル]オクタノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-メチル-3-[1-(トリメチルシリル)エテニル]-4-ヘキセノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R)-2-メチル-3-[(E)-1-プロペニル]-4-メチレンデカノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-ベンジル-3-イソプロペニル-4-オクテノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R,4E)-2-メチル-3-イソプロペニル-5-(トリメチルシリル)-4-ペンテノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (4aα,4bβ,8aβ,9aα)-9-[(2S,3R)-2,5-ジメチル-3-イソプロペニル-4-ヘキセノイル]ヘキサヒドロ-3H,6H-2,4,5,7-テトラオキサ-9-アザ-1H-フルオレン ,  (2S)-1-[(2E,4E)-1-オキソ-2,4-ヘキサジエニル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2E,4E)-1-オキソ-4-エチル-2,4-オクタジエニル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2E,4E)-1-オキソ-3-ヘキシル-2,4-ウンデカジエニル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R,3Z,5R)-2-メチル-5-フェニル-3-ヘキセノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R,3Z,5R)-2-アリル-5-フェニル-3-ヘキセノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R,3Z,5R)-2-プロパルギル-5-フェニル-3-ヘキセノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R)-2-[(Z,R)-3-フェニル-1-ブテニル]オクタノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R)-2-[(Z,R)-3-(4-メトキシフェニル)-1-ブテニル]オクタノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R)-2-[(Z,R)-3-(3-メトキシフェニル)-1-ブテニル]オクタノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R)-2-[(Z,R)-2-エチル-3-フェニル-1-ヘキセニル]オクタノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン ,  (2S)-1-[(2R,3Z,5R)-2-メチル-5-フェニル-3-ウンデセノイル]-2α,5β-ジフェニルピロリジン

タイトルに関連する用語 (10件)： 鉄触媒 ,  Grignard試薬 ,  共役付加 ,  酸 ,  カップリング ,  プロセス ,  融通性 ,  テンプレート ,  不飽和 ,  アミド