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J-GLOBAL ID：200902239531053049   整理番号：09A0408048

o-キノジメタンのオキサゾール単位との分子内環状付加に向けた研究

STUDIES TOWARD INTRAMOLECULAR CYCLOADDITION OF O-QUINODIMETHANE WITH AN OXAZOLE MOIETY

著者 (3件)： MATSUYA Yuji (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  QIN Hongbo (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NEMOTO Hideo (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 79  ページ： 773-779  発行年： 2009年04月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オキサゾール単位をもつベンゾシクロブテン誘導体の熱化学反応を調べた。ベンゾシクロブテンの熱分解で生成したo-キノジメタンとオキサゾールとの分子内[4+2]環状付加は進まず,それに代わって[1,5]-σトロピー転位反応が優先的に生じた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *環状付加 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *キノイド化合物 ,  シクロアルケン ,  芳香族縮合炭化水素 ,  シグマトロピー ,  反応機構 ,  反応経路 ,  反応中間体 ,  置換基効果 ,  脂肪族アルデヒド ,  重合体 ,  *ジエン ,  熱化学反応 ,  熱分解 ,  芳香族アルデヒド ,  パラホルムアルデヒド ,  三環複素環化合物 ,  *オキサゾール類
準シソーラス用語： *オキサゾール誘導体 ,  *o-キノジメタン誘導体

分類 (3件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  アルケン  (CF03030T)

物質索引 (15件)： ベンズアルデヒド ,  (4-メチルフェニル)スルホニルメチルイソシアニド ,  3-メトキシ-7-(3-ヒドロキシプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-カルボニトリル ,  3-(3-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-イル)-1-プロパノール ,  3-メトキシ-7-(3-ブロモプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-カルボニトリル ,  3-メトキシ-7-(3-ブロモプロピル)ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン ,  1-トシル-4-[3-メトキシ-7-シアノビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-イル]ブチルイソシアニド ,  1-トシル-4-[3-メトキシビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-イル]ブチルイソシアニド ,  3-メトキシ-7-[3-(5-フェニルオキサゾール-4-イル)プロピル]ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-カルボニトリル ,  3-メトキシ-7-[3-(オキサゾール-4-イル)プロピル]ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン-7-カルボニトリル ,  3-メトキシ-7-[3-(オキサゾール-4-イル)プロピル]ビシクロ[4.2.0]オクタ-1(6),2,4-トリエン ,  (Z)-2-(2-メチル-4-メトキシフェニル)-5-(5-フェニルオキサゾール-4-イル)-2-ペンテンニトリル ,  (Z)-2-(2-メチル-4-メトキシフェニル)-5-(オキサゾール-4-イル)-2-ペンテンニトリル ,  (E)-1-(2-メチル-4-メトキシフェニル)-4-(オキサゾール-4-イル)-1-ブテン ,  (3aR)-3aβ-(ホルミルアミノ)-4β-ヒドロキシ-7-メトキシ-2,3,3a,4,5,9b-ヘキサヒドロ-1H-ベンゾ[e]インデン-9b-カルボニトリル

引用文献 (7件)：

• For a review; H. Nemoto and K. Fukumoto, Tetrahedron, 1998, 54, 5425, and references cited therein.
• Y. Matsuya, T. Itoh, and H. Nemoto, Eur. J. Org. Chem., 2003, 2221; Y. Matsuya, H. Qin, M. Nagaoka, and H. Nemoto, Heterocycles, 2004, 62, 207; Y. Matsuya, S. Masuda, T. Itoh, T. Murai, and H. Nemoto, J. Org. Chem., 2005, 70, 6898; Y. Matsuya, N. Ohsawa, and H. Nemoto, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 412; Y. Matsuya, N. Ohsawa, and H. Nemoto, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 13072.
• N. Toyooka, M. Nagaoka, H. Kakuda, and H. Nemoto, Synlett, 2001, 1123; N. Toyooka, M. Nagaoka, E. Sasaki, H. Qin, H. Kakuda, and H. Nemoto, Tetrahedron, 2002, 58, 6097.
• Y. Matsuya, K. Sasaki, M. Nagaoka, H. Kakuda, N. Toyooka, N. Imanishi, H. Ochiai, and H. Nemoto, J. Org. Chem., 2004, 69, 7989; Y. Matsuya, K. Sasaki, H. Ochiai, and H. Nemoto, Bioorg. Med. Chem., 2007, 15, 424; D.-Y. Yu, Y. Matsuya, Q.-L. Zhao, K. Ahmed, Z.-L. Wei, H. Nemoto, and T. Kondo, Apoptosis, 2007, 12, 1523; Y. Matsuya, Y. Imamura, T. Miyahara, H. Ochiai, and H. Nemoto, Eur. J. Org. Chem., 2008, 1426.
• A. M. van Leusen, B. E. Hoogenboom, and H. Siderius, Tetrahedron Lett., 1972, 13, 2369.

タイトルに関連する用語 (4件)： o-キノジメタン ,  オキサゾール ,  環状付加 ,  研究