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J-GLOBAL ID：200902239772265039   整理番号：08A0250291

サンサルバミドAペプチドのイオン性液体支持による全合成

Ionic-Liquid-Supported Total Synthesis of Sansalvamide A Peptide

著者 (7件)： CHEN Ling (Shanghai Inst. Biological Sci., Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHENG Mingfang (Shanghai Inst. Biological Sci., Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHOU Yu (Shanghai Inst. Biological Sci., Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHOU Yu (Shenyang Pharmaceutical Univ., Liaoning, CHN) ,  LIU Hong (Shanghai Inst. Biological Sci., Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  JIANG Hualiang (Shanghai Inst. Biological Sci., Chinese Acad. Sci., Shanghai, CHN) ,  JIANG Hualiang (East China Univ. Sci. and Technol., Shanghai, CHN)
資料名： Synthetic Communications  (Synthetic Communications)
巻： 38  号： 1/3  ページ： 239-248  発行年： 2008年01月01日 
JST資料番号： A0163B  ISSN： 0039-7911  CODEN： SYNCAV  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 抗腫瘍性環状デプシペプチドサンサルバミドAのペンタペプチド型類似体サンサルバミドAペプチド(I)を,イオン性液体支持法で全合成した。N-メチルイミダゾールをクロロヒドリンでアルキル化後NaBF₄処理し,イオン性液体3-ヒドロキシエチル-(1-メチルイミダゾリウム)BF₄(II)を調製した。縮合剤存在下IIにBoc-Leu-OHを固定し,Bocをトリフルオロ酢酸で脱保護した。同様にしてBoc-Val-OH,Boc-Leu-OH,Boc-Leu-OH,及びBoc-Phe-OHを順次カップリング後,NaOHでIIを除去,HOOC-Leu-Val-Leu-Leu-Phe-NH₂を得た。次いでベンゾトリアゾール-1-イル-オキシ-トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスファート(PyBOP)存在下室温で24時間反応させてラクタム化し,収率51%でIを得た。

シソーラス用語： デプシペプチド ,  *抗腫瘍薬 ,  *全合成 ,  *イオン液体 ,  脂肪族アルコール ,  窒素複素環化合物 ,  アミノ酸 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  炭酸誘導体 ,  *カップリング反応 ,  アミド化 ,  縮合反応 ,  *ラクタム化 ,  *ラクタム ,  *大環状化合物 ,  類似物質 ,  シクロペプチド ,  オリゴペプチド ,  脂肪酸 ,  ステロイド ,  共役ジエン ,  エノン ,  脂環式ケトン ,  カルボン酸エステル ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物
準シソーラス用語： イオン性液体 ,  イミダゾール誘導体 ,  カップリング ,  大環状ラクタム ,  類似体 ,  ペンタペプチド

分類 (2件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  ペプチド  (CF10080G)

物質索引 (12件)： Boc-L-Leu-OH ,  Boc-L-Phe-OH ,  DMAP ,  N,N-ジイソプロピルエチルアミン ,  N-メチル-2-ピロリジノン ,  PyBOP ,  サンサルバミドA ,  ジシクロヘキシルカルボジイミド ,  トリフルオロ酢酸 ,  シクロ(Leu-Leu-Val-Leu-Phe-) ,  1-メチル-3-(2-ヒドロキシエチル)-1H-イミダゾール-3-イウム・テトラフルオロボラート ,  Boc-Val-OH

タイトルに関連する用語 (5件)： サンサルバミドA ,  ペプチド ,  イオン性液体 ,  支持 ,  全合成