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J-GLOBAL ID：200902241135255156   整理番号：08A0501948

酒石酸エステルをキラル補助剤とするα-ジニトロンの接触不斉ジアルキニル化

Catalytic asymmetric dialkynylation reaction of α-dinitrone by utilizing tartaric acid ester as a chiral auxiliary

著者 (4件)： SERIZAWA Masakazu (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ., Kakuma, Kanazawa, Ishikawa ...) ,  FUJINAMI Shuhei (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ., Kakuma, Kanazawa, Ishikawa ...) ,  UKAJI Yutaka (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ., Kakuma, Kanazawa, Ishikawa ...) ,  INOMATA Katsuhiko (Div. of Material Sciences, Graduate School of Natural Sci. and Technol., Kanazawa Univ., Kakuma, Kanazawa, Ishikawa ...)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 19  号： 8  ページ： 921-931  発行年： 2008年05月01日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジメチル亜鉛と1-アルキン類からin situに調製したアルキニル亜鉛試薬の,グリオキサールとN-(4-イソプロピルベンジル)ヒドロキシルアミン由来のα-ジニトロン類への不斉付加を,(R,R)-酒石酸ジシクロヘキシルをキラル補助剤に用いて研究した。メチル(2-フェニルエチニル)亜鉛の付加で,対応する光学活性C₂-対称の(R,R)-ビス(ヒドロキシルアミン)誘導体を,量論量の酒石酸エステルを用いて90%ee,触媒量を用いた場合81%eeで得た。更に,アルキニル亜鉛試薬の接触付加で,同様に,対応するビス(ヒドロキシルアミン)を中程度~良好なエナンチオ選択性で与えた。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ニトロン ,  カルボン酸塩 ,  ジカルボン酸 ,  ヒドロキシ酸 ,  脂肪族アルコール ,  脂肪族カルボン酸 ,  試薬 ,  不斉反応 ,  アルキニル化 ,  アセチレン化合物
準シソーラス用語： 酒石酸エステル ,  キラル補助剤

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (17件)： ジメチル亜鉛 ,  2-O,3-O-ビス(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジイソプロピル ,  2-O,3-O-ビス(ブロモマグネシオ)-D-酒石酸ジイソプロピル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジイソプロピル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジエチル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジベンジル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ビス(1-エチルプロピル) ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジシクロペンチル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジシクロヘキシル ,  2-O-(ブロモマグネシオ)-3-O-(メチルジンシオ)-D-酒石酸ジ-tert-ブチル ,  N,N′-ビス(4-イソプロピルベンジル)エタン-1,2-ジイミンN,N′-ジオキシド ,  (3R,4R)-N,N′-ビス(4-イソプロピルベンジル)-N,N′-ジヒドロキシ-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ジベンジル-N,N′-ジヒドロキシ-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ビス(4-クロロベンジル)-N,N′-ジヒドロキシ-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ビス(3,5-ジメチルベンジル)-N,N′-ジヒドロキシ-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ビス(4-tert-ブチルベンジル)-N,N′-ジヒドロキシ-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン ,  (3R,4R)-N,N′-ビス(4-tert-ブチルベンジル)-N,N′-ビス[[(1S)-3-オキソ-4α,7,7-トリメチル-2-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-1α-イル]カルボニルオキシ]-1,6-ジフェニル-1,5-ヘキサジイン-3,4-ジアミン

タイトルに関連する用語 (2件)： 酒石酸エステル ,  キラル補助剤