文献

J-GLOBAL ID：200902241525801275   整理番号：09A0588323

ベラクトシンAおよびその立体,位置異性体の3次元構造-活性相関の研究 立体化学的多様性指向戦略による潜在的プロテアソーム阻害剤の開発

Three-dimensional structure-activity relationship study of belactosin A and its stereo- and regioisomers: development of potent proteasome inhibitors by a stereochemical diversity-oriented strategy

著者 (10件)： YOSHIDA Keisuke (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YAMAGUCHI Kazuya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MIZUNO Akira (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  UNNO Yuka (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  ASAI Akira (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  SONE Takayuki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YOKOSAWA Hideyoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MATSUDA Akira (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  ARISAWA Mitsuhiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SHUTO Satoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 7  号： 9  ページ： 1868-1877  発行年： 2009年05月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： リジッドなコンホメーションを持つシクロプロパン構造を利用した立体化学的多様性指向戦略によって潜在的プロテアソーム阻害剤を開発した。シクロプロパンアミノ酸構造を含むトリペプチドプロテアソーム阻害剤であるベラクトシンAの一連の立体異性体および位置異性体をデザイン,合成し,ヒト20Sプロテアソームのペプチダーゼ活性阻害効果を評価したところ,立体化学の違いにより大きな活性の差があり,非天然型のcis/L-anti-異性体の活性が最も高かった。

シソーラス用語： 立体異性体 ,  構造異性体 ,  分子構造 ,  構造活性相関 ,  不斉合成 ,  プロテイナーゼ阻害剤 ,  抗腫瘍薬 ,  プロテアソーム ,  アミノ酸 ,  *トリペプチド ,  立体効果 ,  *酵素阻害剤
準シソーラス用語： シクロプロパン誘導体 ,  位置異性体

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (15件)： ベラクトシンA ,  (2R)-2-(L-アラニルアミノ)-3-[(1S,2R)-2-[[(3S)-3-sec-ブチル-2-オキソオキセタン-4-イル]カルボニルアミノ]シクロプロピル]プロピオン酸 ,  (2R)-2-(L-アラニルアミノ)-3-[(1R,2S)-2-[[(3S)-3-sec-ブチル-2-オキソオキセタン-4-イル]カルボニルアミノ]シクロプロピル]プロピオン酸 ,  (2S)-2-(L-アラニルアミノ)-3-[(1S,2R)-2-[[(3S)-3-sec-ブチル-2-オキソオキセタン-4-イル]カルボニルアミノ]シクロプロピル]プロピオン酸 ,  (2S)-2-(L-アラニルアミノ)-3-[(1S,2S)-2-[[(3S)-3-sec-ブチル-2-オキソオキセタン-4-イル]カルボニルアミノ]シクロプロピル]プロピオン酸 ,  (2S)-2-(L-アラニルアミノ)-2-[(1R,2S)-2-[[(3S)-3-sec-ブチル-2-オキソオキセタン-4-イル]カルボニルアミノメチル]シクロプロピル]酢酸 ,  N-[(1α)-2β-[(S)-2-[[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アラニル]アミノ]-3-ブテニル]シクロプロピル]-3α-sec-ブチル-4-オキソオキセタン-2β-カルボアミド ,  N-[(1β)-2α-[(S)-2-[[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アラニル]アミノ]-3-ブテニル]シクロプロピル]-3α-sec-ブチル-4-オキソオキセタン-2β-カルボアミド ,  N-[(1α)-2α-[(S)-2-[[N-(ベンジルオキシカルボニル)-L-アラニル]アミノ]-3-ブテニル]シクロプロピル]-3α-sec-ブチル-4-オキソオキセタン-2β-カルボアミド ,  N-[(S)-1-[[(1α)-2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]アリル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[(R)-1-[[(1β)-2α-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]アリル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[(R)-1-[[(1α)-2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]アリル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[(S)-1-[[(1β)-2α-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]アリル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[(S)-1-[[(1β)-2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]アリル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド ,  N-[(S)-カルボキシ[(1α)-2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)シクロプロピル]メチル]-1,1-ジメチルエタンスルフィンアミド

タイトルに関連する用語 (10件)： ベラクトシンA ,  立体 ,  位置異性体 ,  3次元 ,  構造-活性相関 ,  研究 ,  化学的多様性 ,  戦略 ,  プロテアソーム阻害剤 ,  開発