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J-GLOBAL ID：200902242342237423   整理番号：09A1206668

(-)-カイトセファリンの効果的全合成

Efficient Total Synthesis of (-)-Kaitocephalin

著者 (3件)： HAMADA Makoto (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  SHINADA Tetsuro (Osaka City Univ., Osaka, JPN) ,  OHFUNE Yasufumi (Osaka City Univ., Osaka, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 20  ページ： 4664-4667  発行年： 2009年10月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イオノトロピックグルタミン酸受容体の新しい拮抗剤である(-)-カイトセファリン(KC)の高度なジアステレオ選択的全合成法を開発した。既知のピペリジンカルボン酸からキーステップとしてOBO-保護セリンアルデヒドによるアルドール反応,新しいHomer-Wadsworth-Emmons試薬を用いた(Z)-選択的α,β-デヒドロアミノ酸エステル合成,続く立体選択的水素化により12工程で目的のKCを合成した。この手法により,in vivoレベルで,神経薬理学的分析のためにKC,さらにC3,C9における立体異性体,多置換芳香族アシルアミド類似体のような各種類似体も合成可能であった。

シソーラス用語： グルタミン酸受容体 ,  *カルボン酸 ,  窒素複素環化合物 ,  全合成 ,  ジアステレオマ ,  アルデヒド ,  アルドール反応 ,  カルボアミド ,  カルボン酸エステル ,  立体特異性反応 ,  水素化 ,  神経系作用薬

分類 (2件)： ピロール  (CF07076L) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (6件)： カイトセファリン ,  5α-(ベンジルオキシメチル)ピロリジン-1,2-ジカルボン酸1-tert-ブチル ,  2-[(1S,2R)-1-ヒドロキシ-2-(メトキシカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)エチル]-5α-(ヒドロキシメチル)ピロリジン-1,2α-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル ,  2-[(1S,2R)-1-ヒドロキシ-2-(メトキシカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)エチル]-5α-ホルミルピロリジン-1,2α-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル ,  2-[(1S,2R)-1-ヒドロキシ-2-(メトキシカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)エチル]-5α-[(E)-2-(メトキシカルボニル)-2-[3,5-ジクロロ-4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルアミノ]エテニル]ピロリジン-1,2α-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル ,  2-[(1S,2R)-1-ヒドロキシ-2-(メトキシカルボニル)-2-(ベンジルオキシカルボニルアミノ)エチル]-5α-[(S)-2-(メトキシカルボニル)-2-[3,5-ジクロロ-4-(ベンジルオキシ)ベンゾイルアミノ]エチル]ピロリジン-1,2α-ジカルボン酸1-tert-ブチル2-メチル

タイトルに関連する用語 (2件)： カイトセファリン ,  全合成