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J-GLOBAL ID：200902243173733269   整理番号：09A0081858

ビスマス(III)トリフラート触媒脱水グリコシル化による1-ヒドロキシ糖からのO-グリコシド結合の形成

FORMATION OF O-GLYCOSIDIC LINKAGES FROM 1-HYDROXY SUGARS BY BISMUTH(III) TRIFLATE-CATALYZED DEHYDRATIVE GLYCOSIDATION

著者 (8件)： YAMANOI Takashi (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  INOUE Ryo (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  INOUE Ryo (Shibaura Inst. Technol., Tokyo, JPN) ,  MATSUDA Sho (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  IWAO Kazuya (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  ODA Yoshiki (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  YOSHIDA Akihiro (Noguchi Inst., Tokyo, JPN) ,  HAMASAKI Keita (Shibaura Inst. Technol., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 1  ページ： 445-460  発行年： 2009年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビスマス(III)トリフラート触媒脱水グリコシル化により1-ヒドロキシ糖からの各種O-グリコシド結合の直接形成を示した。わずか5mol%のビスマス(III)トリフラートが存在すると,ジクロロメタン中での15minの煮沸により1-ヒドロキシ糖と数種の第一アルコールが縮合反応し,良収率でO-グリコシドを与えた。5mol%のビスマス(III)トリフラートを用いた同一反応条件で,1,6-アンヒドロ-β-D-グルコピラノシド結合が対応1-ヒドロキシ糖の分子内縮合により生成した。10mol%のビスマス(III)トリフラートを用いた室温のジクロロメタン中の反応では,1-ヒドロキシ糖の自己又は交差縮合が進行し,数種の1,1′-二糖が生成した。本報では,1-ヒドロキシ糖を用いたビスマス(III)トリフラート触媒脱水グリコシル化による各種O-グリコシド結合形成に対する幾つかの重要特性を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  脱水反応 ,  金属触媒 ,  *ビスマス化合物 ,  触媒反応 ,  脂肪族アルコール ,  グリコシド ,  単糖類 ,  二糖類 ,  触媒活性 ,  不飽和アルコール ,  アリル化合物 ,  アルコール ,  芳香族化合物 ,  フェノール類 ,  第一アルコール

分類 (1件)： グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (19件)： (3S)-2-(フェネチルオキシ)-3β,4α-ビス(ベンジルオキシ)-5β-[(ベンジルオキシ)メチル]テトラヒドロフラン ,  1-アダマンチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシド ,  2-アジド-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-ガラクトピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシド ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-マンノピラノース ,  2-O,3-O,4-O-トリベンジル-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O,5-O-トリベンジル-D-アラビノフラノース ,  アダマンタン-1-オール ,  アリル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-D-グルコピラノシド ,  アリルアルコール ,  オクタノール ,  オクチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシド ,  トリス(トリフルオロメタンスルホン酸)ビスマス(III) ,  フェニルエチルアルコール ,  フェネチル2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンジル-D-グルコピラノシド ,  フェノール ,  メチル2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド

引用文献 (23件)：

• ‘Comprehensive Glycoscience. From Chemistry to Systems Biology,’ Vol.1. ed. by J. P. Kamerling, G.-J. Boons, Y. C. Lee, A. Suzuki, N. Taniguchi, and A. G. J. Voragen, Elsevier Ltd., Oxford, 2007.
• (a) K. Toshima and K. Tatuta, Chem. Rev., 1993, 93, 1503.(b) A. V. Demchenko, Synlett, 2003, 1225.
• D. Gin, J. Carbohydr. Chem., 2002, 21, 645.
• (a) B. Wagner, M. Heneghan, G. Schnabel, and B. Ernst, Synlett, 2003, 1303.(b) K. Toshima, H. Nagai, and S. Matsumura, Synlett, 1999, 1420.(c) N. Aoyama and S. Kobayashi, Chem. Lett., 2006, 35, 238. Recent references cited therein.
• E. Fischer, Chem. Ber., 1893, 26, 2400.

タイトルに関連する用語 (6件)： ビスマス ,  トリフラート ,  触媒 ,  脱水 ,  グリコシル化 ,  グリコシド結合