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J-GLOBAL ID：200902243317536358   整理番号：09A0086217

金触媒を用いたsp³-混成C-H結合のアルケニルカルベノイド中間体への1,3-付加

Gold-Catalyzed 1,3-Addition of a sp³-Hybridized C-H Bond to Alkenylcarbenoid Intermediate

著者 (2件)： BHUNIA Sabyasachi (National Tsing-Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  LIU Rai-Shung (National Tsing-Hua Univ., Hsinchu, TWN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 49  ページ： 16488-16489  発行年： 2008年12月10日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： o-位に3-アルケニルアレン基を持つベンズアルデヒドジメチルアセタールのPPh₃AuCl/AgSbF₆を触媒としたアレン-アセタール官能基の環状異性化及び引き続いてのp-TSA/アセトンによる加水分解により,ビシクロ[3.2.1]オクタ-6-エン-2-オン類が立体選択的に得られた。この環化反応はビニルカルベノイド残基へのsp³-混成C-H結合の前例のない1,3-付加を伴うので反応機構的に重要である。

シソーラス用語： 触媒反応 ,  遷移金属触媒 ,  金錯体 ,  *環状付加 ,  C-H結合 ,  架橋化合物 ,  *アレン化合物 ,  *アセタール ,  芳香族縮合化合物 ,  化学合成 ,  カルベン錯体 ,  反応機構 ,  異性化
準シソーラス用語： 金触媒

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の炭素縮合三環化合物  (CF06080R)

物質索引 (18件)： 2-(3,4-ジメチル-1,2,4-ペンタトリエニル)ベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (2S)-1,2-ジメチル-2β,8α-ジメトキシ-2,3,3aβ,8-テトラヒドロシクロペンタ[a]インデン ,  (5S)-7,8-ジメチル-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オン ,  (5S)-7,8-ジメチル-9,9-ジメトキシ-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン ,  2-(3-イソプロペニル-1,2-ヘプタジエニル)ベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (5S)-7-ブチル-8-メチル-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オン ,  2-[3-(1-シクロヘキセニル)-1,2-ブタジエニル]ベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (4aR)-12-メチル-4aα,9β-エテノ-1,2,3,4,4a,9,9aα,10-オクタヒドロアントラセン-10-オン ,  2-(3,4-ジメチル-1,2,4-ペンタトリエニル)-5-フルオロベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (5S)-2-フルオロ-7,8-ジメチル-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オン ,  2-(3,4-ジメチル-1,2,4-ペンタトリエニル)-1-シクロヘキセン-1-カルボアルデヒドジメチルアセタール ,  (5R)-7-メチレン-8-メチル-5β,8β-メタノ-1,2,3,4,6,7,8,9-オクタヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オン ,  2-(3,4-ジメチル-1,2,4-ペンタトリエニル)ベンズアルデヒドエチレンアセタール ,  (5S)-7,8-ジメチル-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オンエチレンアセタール ,  2-(1-アセトキシ-4-メチル-4-ペンテン-2-イニル)ベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (5S)-7-アセトキシ-8-メチル-5β,8β-メタノ-8,9-ジヒドロ-5H-ベンゾシクロヘプテン-9-オン ,  2-[1-アセトキシ-3-(1-シクロヘキセニル)-2-プロピニル]ベンズアルデヒドジメチルアセタール ,  (4aR)-12-アセトキシ-4aα,9β-エテノ-1,2,3,4,4a,9,9aα,10-オクタヒドロアントラセン-10-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 金触媒 ,  Sp3 ,  C-H結合 ,  中間体