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J-GLOBAL ID：200902244160141148   整理番号：08A1274151

ヘテロ-Diels-Alder反応を経由するメチル4,6-O-ベンジリデン-2,3-ジデオキシ-5-チオ-β-DL-threo-2-ヘキセノピラノシドの合成及び1,5-アンヒドロ-4,6-O-ベンジリデン-2,3-ジデオキシ-5-チオ-DL-threo-2-ヘキセニトールの特異な安定性

Synthesis of methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-5-thio-β-dl-threo-hex-2-enopyranoside via hetero-Diels-Alder reaction and unusual stabilities of 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene 2,3-dideoxy-5-thio-dl-threo-hex-2-enitol

著者 (2件)： WATANABE Yuhya (Graduate School of Integrated Sci., Yokohama City Univ., 22-2 Seto, Kanazawa-ku, Yokohama 236-0027, JPN) ,  SAKAKIBARA Tohru (Graduate School of Integrated Sci., Yokohama City Univ., 22-2 Seto, Kanazawa-ku, Yokohama 236-0027, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 65  号： 3  ページ： 599-606  発行年： 2009年01月17日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アセトキシ-1,3-ブタジエンとチオアルデヒドのヘテロ-Diels-Alder反応,及びそれに続くPummerer転位を経由して標題化合物を合成した。対応する糖及び5a-カルバ糖とは異なり,1,5-アンヒドロ-4,6-O-ベンジリデン-2,3-ジデオキシ-5-チオ-DL-2-ヘキセニトールのC-内部異性体は対応するO-内部異性体よりも熱力学的に安定であることが分かった。これらの熱力学的安定性はab initio計算により立証することができた。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *チオ糖 ,  *アンヒドロ糖 ,  グリコシド ,  官能基保護 ,  化学合成 ,  *Diels-Alder反応 ,  Pummerer反応 ,  光学分割 ,  立体異性体 ,  安定性 ,  ab initio法 ,  陽子磁気共鳴
準シソーラス用語： 配座異性体

分類 (2件)： チオピラン  (CF07094Z) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (9件)： 1-アセトキシ-1,3-ブタジエン ,  2-メルカプト酢酸エチル ,  3-アセトキシ-3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2-カルボン酸エチル ,  (2R)-3α-ヒドロキシ-3,6-ジヒドロ-2H-チオピラン-2α-メタノール ,  (1α,6α)-3β-フェニル-2,4-ジオキサ-7-チアビシクロ[4.4.0]デカ-9-エン ,  (1α,6α)-3α-フェニル-2,4-ジオキサ-7-チアビシクロ[4.4.0]デカ-9-エン ,  (1α,6α)-3α-フェニル-2,4-ジオキサ-7-チアビシクロ[4.4.0]デカ-9-エン7-オキシド ,  (1α,6α)-3α-フェニル-8β-メトキシ-2,4-ジオキサ-7-チアビシクロ[4.4.0]デカ-9-エン ,  (1α,6α)-3α-フェニル-8α-メトキシ-2,4-ジオキサ-7-チアビシクロ[4.4.0]デカ-9-エン

タイトルに関連する用語 (4件)： ヘテロ-Diels-Alder反応 ,  ベンジリデン ,  DL ,  安定性