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J-GLOBAL ID：200902244280504066   整理番号：09A0164732

3-ヒドロキシ-2-(ピリジン-2-イル)-4H-クロメン-4-オンにおける二様の励起状態分子内プロトン移動反応

Dual Excited-State Intramolecular Proton Transfer Reaction in 3-Hydroxy-2-(pyridin-2-yl)-4H-chromen-4-one

著者 (7件)： CHEN Chyi-Lin (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  LIN Chun-Wei (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  HSIEH Cheng-Chih (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  LAI Chin-Hung (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  LEE Gene-Hsiang (National Taiwan Univ., Taipei, TWN) ,  WANG Chih-Chieh (Soochow Univ., Taipei, TWN) ,  CHOU Pi-Tai (National Taiwan Univ., Taipei, TWN)
資料名： Journal of Physical Chemistry A  (Journal of Physical Chemistry A)
巻： 113  号： 1  ページ： 205-214  発行年： 2009年01月08日 
JST資料番号： C0334B  ISSN： 1089-5639  CODEN： JPCAFH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ヒドロキシ-2-(ピリジン-2-イル)-4H-クロメン-4-オン(1A)を合成し,二様励起状態プロトン移動を調べた。基底状態の1Aは二つの水素結合(HB)異性体1A(O)(OHとカルボニル酸素との水素結合)及び1A(N)(OHとピリジルNとの水素結合)の構造を持つ。CH₂Cl₂中で1A(O)と1A(N)は平衡で,HB誘起π電子非局在化の程度が異なり,発色団の吸収スペクトルは異なる。励起状態分子内プロトン移動(ESIPT)により1A(O)は534nmの発光ピークを持つ互変異性体を生成するが,1A(N)は無放射消光過程のために定常状態の発光は無い。時間分解蛍光測定によるとCH₂Cl₂中で1A(N)は1A(O)よりも平衡定数27.5と有利に存在する。結晶中で1A(N)は超高速ESIPTを起こし,量子収率0.3の明るい発光が得られる。1A(O)と1A(N)のHBオンオフはLewis酸/塩基の分子認識に利用できる。

シソーラス用語： *プロトン移動 ,  分子内相互作用 ,  *分子内水素結合 ,  *励起状態 ,  基底状態 ,  *互変異性 ,  無放射遷移 ,  消光 ,  発色団 ,  π電子 ,  状態 ,  時間分解分光法 ,  蛍光スペクトル ,  発光スペクトル ,  カルボニル基 ,  窒素 ,  平衡定数 ,  量子収量 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  *ピラン誘導体 ,  *ピリジン誘導体 ,  非局在化 ,  量子収率

分類 (3件)： 原子間相互作用  (BH04020U) ,  物理化学一般その他  (CB01030T) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (1件)： 2-(2-ピリジル)-3-ヒドロキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： ピリジン ,  クロメン ,  励起状態分子内プロトン移動