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J-GLOBAL ID：200902244983212180   整理番号：09A1218220

日本のクワからのイソプレニル化フラボノイドの化学および生合成

Chemistry and biosynthesis of isoprenylated flavonoids from Japanese mulberry tree

著者 (3件)： NOMURA Taro (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ.) ,  HANO Yoshio (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Toho Univ.) ,  FUKAI Toshio (Yokohama Coll. of Pharmacy)
資料名： Proceedings of the Japan Academy. Series B. Physical and Biological Sciences  (Proceedings of the Japan Academy. Series B. Physical and Biological Sciences)
巻： 85  号： 9  ページ： 391-408 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： G0485B  ISSN： 0386-2208  CODEN： PJABDW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 日本のクワ(クワ科)から多数のイソプレニル化フラボノイドを単離した。それらのうちクワノンG(1)およびH(2)は降圧効果を示す初めて単離された活性物質である。これらの化合物はジエンとしてのイソプレニルフェノールのイソプレニル部分とジエノフィルとしてのカルコンのα,β-二重結合との間の酵素的Diels-Alder型反応を経て生成したと考えられる。これらのDiels-Alder型付加物の絶対配置を3種の方法で確定した。付加物の立体化学はexo-およびendo-付加を含むDiels-Alder反応のうちの一つからなっていた。Morus albaカルス組織の二三の品種はカルコモラシン(3)やクワノンJ(4)のようなクワDiels-Alder型付加物の高生産性を持っている。細胞株の助けを借りてクワDiels-Alder型付加物の生合成の研究を行った。O-メチルカルコン誘導体を用いた投与実験により,カルコモラシン(3)およびクワノンJ(4)は酵素的Diels-Alder型反応生成物であることを証明した。さらに,[1,3-¹³C₂]-および[2-¹³C]-グリセロール投与によるMorus albaカルス組織中プレニルフラボノイドのイソプレノイド生合成のために,グリコーリシスとペントース-リン酸サイクルの組合せを経た新しい方法を確立した。Morus alba細胞培養における2つの別々のイソプレノイド生合成経路,ステロール類およびイソプレノイドフェノール類を実施した。前者はコンパクチン(ML-236)を許容したが,後者は細胞培養中コンパクチンに対して抵抗した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *クワ ,  日本 ,  *フラボノイド ,  生合成 ,  Diels-Alder反応 ,  付加物 ,  絶対配置 ,  脂環式化合物 ,  芳香族ケトン ,  酸素複素環化合物 ,  多価フェノール ,  芳香族縮合化合物 ,  ヒドロキシケトン ,  ポリオール
準シソーラス用語： *Morus alba

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  物質の代謝  (EH02050Q)

物質索引 (4件)： カルコモラシン ,  クワノンG ,  クワノンH ,  クワノンJ

引用文献 (60件)：

• 1) Kitamura, S. and Murata, G. (1980) Genshoku Nihon Shokubutsu Zukan, Mokuhon Hen (Colored Illustrations of Woody Plants in Japan). Hoikusha Publishing Co., Osaka, vol. 2, p. 231 (in Japanese).
• 2) Takagi, K. (1952) Saisogaku (The Mulberry Tree Cultivation). Nihon Gakujutsu Shinkokai, Tokyo, pp. 39–46 (in Japanese).
• 3) Nanba, T. (1980) Genshoku Wakanyaku Zukan (Colored Illustrations of Shino-Japanese Medicines). Hoikusya Publishing Co., Osaka, vol. 2, pp. 154–155 (in Japanese).
• 4) Kimura, K. and Kimura, T. (1981) Genshoku Nihon Yakuyo Shokubutsu Zukan (Colored Illustrations of Japanese Medicinal Plants). Hoikusya Publishing Co., Osaka, pp. 19–20 (in Japanese).
• 5) Takahashi, S. (1976) Kampo-yaku to sono Hattenshi (Histry and Development of Shino-Japanese Medicines). Kougensha, Toyama (in Japanese).

タイトルに関連する用語 (6件)： 日本 ,  クワ ,  イソプレニル化 ,  フラボノイド ,  化学 ,  生合成