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J-GLOBAL ID：200902245043918812   整理番号：09A0651569

炭水化物の非酵素的位置選択的アシル化

Nonenzymatic Regioselective Acylation of Carbohydrates

著者 (2件)： KAWABATA Takeo (Inst. for Chemical Res., Kyoto Univ.) ,  FURUTA Takumi (Inst. for Chemical Res., Kyoto Univ.)
資料名： Chemistry Letters  (Chemistry Letters)
巻： 38  号： 7  ページ： 640-647 (J-STAGE)  発行年： 2009年 
JST資料番号： S0742A  ISSN： 0366-7022  CODEN： CMLTAG  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 炭水化物の化学選択性及び位置選択性アシル化のための酵素を用いない一段階手法を開発した。1mol%の有機触媒を用いて,オクチルβ-D-グルコピラノシドのアシル化が,C(6)の第一ヒドロキシル基を含む四つのヒドロキシル基の中,C(4)の第二ヒドロキシル基で優先的に,99%の選択性及び98%の収率で起こった。これは,従来の保護/脱保護手法により5段階を経て全収率46%で,代替法として行われ得る。かくして,現在のプロセスの開発は,炭水化物の合成段階を非常に短くするのに寄与すると期待される。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *炭水化物 ,  *アシル化 ,  *位置特異性反応 ,  化学反応 ,  有機化合物 ,  脱保護基 ,  化学合成 ,  アシル基 ,  触媒設計 ,  官能化 ,  溶媒効果 ,  温度依存性 ,  反応機構 ,  ポリオール ,  遷移状態 ,  ヒドロキシ基
準シソーラス用語： ヒドロキシル基 ,  位置選択性反応 ,  化学選択性反応 ,  保護基 ,  有機触媒

分類 (2件)： 置換反応  (CF02020B) ,  単糖類  (CF10052H)

物質索引 (14件)： 4-ジメチルアミノピリジン ,  オクチルβ-D-グルコピラノシド ,  2,2′-[[(2S,5S)-1-(4-ピリジル)-2,5-ピロリジンジイル]ビス(カルボニルイミノ)]ビス[(2S)-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸オクチル] ,  オクチル6-O-アセチル-β-D-グルコピラノシド ,  オクチル3-O-(2-メチルプロピオニル)-6-O-(tert-ブチルジメチルシリル)-β-D-グルコピラノシド ,  Boc-1-メチル-L-His-1-メチル-L-His-3-シクロヘキシル-L-Ala-L-Ala-L-Phe-OH ,  メチル3-O-ベンジル-α-D-マンノピラノシド ,  3-[4-ピリジル(プロピル)アミノ]プロパン酸メチル ,  (2S,4R)-1-[1-(2-メチルプロピオニル)-1,4-ジヒドロピリジン-4-イリデン]-2-[[[(1S)-1-(メトキシカルボニル)-2-(1H-インドール-3-イル)エチル]アミノ]カルボニル]-4-[(Boc-L-Trp-L-Pro-)オキシ]ピロリジニウム ,  N,N′-[(2S,5S)-1-(4-ピリジル)-2,5-ピロリジンジイル]ビス(L-チロシンオクチル) ,  N,N′-[(2S,5S)-1-(4-ピリジル)-2,5-ピロリジンジイル]ビス[3-(2-ナフチル)-L-アラニンオクチル] ,  2,2′-[[(2S,5S)-1-(4-ピリジル)-2,5-ピロリジンジイル]ビス(カルボニルイミノ)]ビス[(2S)-3-(1-メチル-1H-インドール-3-イル)プロパン酸オクチル] ,  1-(4-ピリジル)-L-Pro-L-Trp-(オクチル)-OH ,  オクチル6-O-メチル-β-D-グルコピラノシド

引用文献 (56件)：

• 1) K. J. Doores, D. P. Gamblin, B. G. Davis, Chem.—Eur. J. 2006, 12, 656.
• 2) A. Bartolozzi, P. H. Seeberger, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 587.
• 3) Note without reference.
• 4) a) M. Therisod, A. M. Klibanov, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3977.
•  b) F. Björkling, S. E. Godtfredsen, O. Kirk, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 934.

タイトルに関連する用語 (3件)： 炭水化物 ,  酵素 ,  位置選択的アシル化