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J-GLOBAL ID：200902245271877190   整理番号：08A1119511

強力で選択的なDP₂受容体作動薬である15(R)-Me-PGD₂のエナンチオ-及び立体特異的合成

Enantio- and Stereospecific Syntheses of 15(R)-Me-PGD₂, A Potent and Selective DP₂-Receptor Agonist

著者 (6件)： PATEL Pranav (Florida Inst. of Technol., Florida) ,  LEE Gue-Jae (Florida Inst. of Technol., Florida) ,  KIM Seongjin (Florida Inst. of Technol., Florida) ,  GRANT Gail E. (McGill Univ., Quebec, CAN) ,  POWELL William S. (McGill Univ., Quebec, CAN) ,  ROKACH Joshua (Florida Inst. of Technol., Florida)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 18  ページ： 7213-7218  発行年： 2008年09月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 構造-活性相関解析の結果から,PGD₂の5倍強力な選択的DP₂受容体作動薬として15R-メチル-プロスタグランジンD₂(15(R)-Me-PGD₂)を同定した(J.Pharmacol.Exp.Ther.(304,349(2003))を参照)。今報で,文献の方法で得た1-(2,2-ジメチル-[1,3]ジオキソラン-4-イル)ヘキサノール(I)を出発化合物にする15(R)-Me-PGD₂の全合成について報告した。重要段階は,Iから数段の反応を経由する3-メチル-オクタ-1-エン-3-オール(II)のエナンチオ-及び立体特異的生成,及びオレフィン交差メタセシスによる安息香酸2-オキソ-4-ビニルヘキサヒドロシクロペンタ[b]フラン-5-イル-エステルへのIIの結合であった。この方法によって,所定の立体中心を有する側鎖をプロスタノイド環に導入することが可能になった。

シソーラス用語： *生体物質類似体 ,  全合成 ,  不斉合成 ,  脂環式アルコール ,  ヒドロキシケトン ,  脂環式ケトン ,  不飽和アルコール ,  カルボン酸 ,  プロスタグランジン ,  ジエン ,  不飽和カルボン酸 ,  ジオール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： 交差メタセシス

分類 (4件)： シクロペンタン系  (CF04040L) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF03200E) ,  薬物の合成  (GV01030F)

物質索引 (11件)： プロスタグランジンD₂ ,  (5Z,9S,13E,15R)-9,15-ジヒドロキシ-11-オキソ-15-メチルプロスタ-5,13-ジエン-1-酸 ,  (3R,4S)-1,1-ビス(エチルチオ)-3-(tert-ブチルジフェニルシリルオキシ)-4,5-(イソプロピリデンジオキシ)ペンタン ,  (2S,3R)-1,2-(イソプロピリデンジオキシ)オクタン-3-オール ,  (R)-(-)-シトラマル酸 ,  (3R)-3-メチル-1-オクテン-3-オール ,  (3aβ,6aβ)-2-オキソ-5α-(ベンゾイルオキシ)ヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-4β-カルボアルデヒド ,  (3aβ,6aβ)-4β-ビニル-5α-(ベンゾイルオキシ)ヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オン ,  (3aβ,6aβ)-4β-[(1E,3R)-3-ヒドロキシ-3-メチル-1-オクテニル]-5α-(ベンゾイルオキシ)ヘキサヒドロ-2H-シクロペンタ[b]フラン-2-オン ,  (5Z,9S,11R,13E,15R)-9-ヒドロキシ-11-(ベンゾイルオキシ)-15-(トリエチルシリルオキシ)-15-メチルプロスタ-5,13-ジエン-1-酸 ,  (5Z,9S,13E,15R)-9,15-ビス(トリエチルシリルオキシ)-11-オキソ-15-メチルプロスタ-5,13-ジエン-1-酸

タイトルに関連する用語 (4件)： DP2受容体 ,  作動薬 ,  PGD2 ,  立体特異的合成