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J-GLOBAL ID：200902245295074250   整理番号：09A0182449

ビオプテリンα-D-グルコシドの初めての合成

FIRST SYNTHESIS OF BIOPTERIN α-D-GLUCOSIDE

著者 (3件)： HANAYA Tadashi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  BABA Hiroki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  YAMAMOTO Hiroshi (Shujitsu Univ., Okayama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 2  ページ： 747-753  発行年： 2009年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しいグリコシル供与体としての4,6-ジ-O-アセチル-2,3-ジ-O-(4-メトキシベンジル)-α-D-グルコピラノシルブロミド(15)をD-グルコースから8工程で効率的に合成した。2′-O-(α-D-グルコピラノシル)ビオプテリン(2)を,銀トリフラート及びテトラメチル尿素存在下でキー前駆体のN²-(N,N-ジメチルアミノメチレン)-1′-O-(4-メトキシベンジル)-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]ビオプテリン(6)と15を処理し,その後に脱保護化することで,初めて合成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 前駆体 ,  官能基保護 ,  脱保護基 ,  化学合成 ,  *配糖体 ,  グルコシド ,  ヘキソース ,  アルドース ,  ラクタム ,  ジオール ,  第二アルコール
準シソーラス用語： *グルコシル化

分類 (2件)： プリン,プテリジン  (CF07105E) ,  グリコシド,配糖体  (CF10057O)

物質索引 (7件)： 1-ブロモ-2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-4-O,6-O-ジアセチル-1-デオキシ-α-D-グルコピラノース ,  2-[(ジメチルアミノ)メチレンアミノ]-3-[2-(4-ニトロフェニル)エチル]-6-[(1R,2S)-1-(4-メトキシベンジルオキシ)-2-ヒドロキシプロピル]プテリジン-4(3H)-オン ,  2-アミノ-6-[(1R,2S)-1-ヒドロキシ-2-(α-D-グルコピラノシルオキシ)プロピル]プテリジン-4(3H)-オン ,  D-グルコース ,  テトラメチル尿素 ,  ビオプテリン ,  銀トリフラート

引用文献 (28件)：

• H. S. Forrest, C. Van Baalen, and J. Myers, Arch. Biochem. Biophys., 1958, 78, 95.
• T. Matsunaga, J. G. Burgess, N. Yamada, K. Komatsu, S. Yoshida, and Y. Wachi, Appl. Microbiol. Biotechnol., 1993, 39, 250.
• Y. K. Choi,Y. K. Hwang, Y. H. Kang, and Y. S. Park, Pteridines. 2001, 12, 121.
• Y. Noguchi, A. Ishii, A. Matsushima, D. Haishi, K. Yasumuro, T. Moriguchi, T. Wada, Y. Kodera, M. Hiroto, H. Nishihara, M. Sekine, and Y. Inada, Mar. Biotechnol., 1999, 1, 207.
• K. W. Cha, W. Pfleiderer, and J. J. Yim, Helv. Chim. Acta, 1995, 78, 600.

タイトルに関連する用語 (2件)： ビオプテリン ,  グルコシド