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J-GLOBAL ID：200902245498838647   整理番号：08A1110294

遷移金属接触共役付加反応において高エナンチオ選択性を提供する簡単なキラルジエン配位子

Simple Chiral Diene Ligands Provide High Enantioselectivities in Transition-Metal-Catalyzed Conjugate Addition Reactions

著者 (3件)： OKAMOTO Kazuhiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  HAYASHI Tamio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  RAWAL Viresh H. (Univ. Chicago, Illinois)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 10  号： 19  ページ： 4387-4389  発行年： 2008年10月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 安価なキラルテルペンである(R)-α-フェランドレンとプロピオル酸メチルとの[4+2]環状付加を経由して,ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格をもつキラルジエン(I)を五種類調製した。これらの中で二つの二重結合の一方に第三アルコール置換基をもつジエンは,エノンと置換フェニルボロン酸またはアルケニルボロン酸とのロジウム接触不斉共役付加のキラル配位子として使用すると,他のキラルジエンよりも高エナンチオ選択性(96~99.5%ee)で対応する付加物を与えた。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  配位子効果 ,  架橋化合物 ,  ジエン ,  環状付加 ,  アルコール ,  エノン ,  *ロジウム触媒 ,  *付加反応 ,  *不斉配位子 ,  *共役付加 ,  第三アルコール ,  単環モノテルペン
準シソーラス用語： キラル配位子

分類 (2件)： 炭素橋かけ二環化合物  (CF06100Q) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (23件)： (R)-3-フェニルシクロヘキサノン ,  (R)-3-フェニルシクロヘプタノン ,  (S)-4-フェニル-2-ノナノン ,  2-シクロヘキセン-1-オン ,  2-シクロヘプテン-1-オン ,  3-ノネン-2-オン ,  4-メトキシフェニルボロン酸 ,  フェニルボロン酸 ,  プロピオル酸メチル ,  (-)-α-フェランドレン ,  (1R,4R,7R)-α,α,5-トリメチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン-2-メタノール ,  (1R,4R,7R)-5-メチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン-2-カルボン酸メチル ,  (1R,4R,7R)-5-メチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン-2-メタノール ,  (1R,4R,7R)-2-(メトキシメチル)-5-メチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン ,  (1R,4R,7R)-2-(1-メトキシ-1-メチルエチル)-5-メチル-7-イソプロピルビシクロ[2.2.2]オクタ-2,5-ジエン ,  (E)-スチリルボロン酸 ,  (R)-3-(4-メトキシフェニル)シクロヘキサノン ,  (R)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]シクロヘキサノン ,  (R)-3-(2-メチルフェニル)シクロヘキサノン ,  (R)-3-[(E)-スチリル]シクロヘキサノン ,  (R)-3-[(E)-1-ヘプテニル]シクロヘキサノン ,  (R)-4-フェニル-5-メチル-2-ヘキサノン ,  (S)-4-フェニル-4-(フェニルジメチルシリル)-2-ブタノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 遷移金属 ,  共役付加 ,  エナンチオ選択性 ,  配位子