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J-GLOBAL ID：200902245823285269   整理番号：09A0711670

イリジウム及びロジウム触媒反応を介するほう素-ジピリン(BODIPY)染料の官能化 α-及びβ-置換BODIPYsへの相補的アプローチ

Functionalization of Boron Dipyrrin (BODIPY) Dyes through Iridium and Rhodium Catalysis: A Complementary Approach to α- and β-Substituted BODIPYs

著者 (4件)： CHEN Jinping (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  MIZUMURA Masatoshi (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  SHINOKUBO Hiroshi (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  OSUKA Atsuhiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 15  号： 24  ページ： 5942-5949  発行年： 2009年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イリジウム触媒ほう素化とロジウム触媒Heck型反応を組み合わせて,ほう素-ジピリン(BODIPY)染料のα-及びβ-位を選択的に官能化した。それを利用して,BODIPYsのα-及びβ-位の拡張共役がそのスペクトル特性に及ぼす効果を比較した。すなわち,[{Ir(OMe)(cod)}₂]及びdtbpyの存在下の,meso-メシチルジピロメタンと(pinB)₂の反応によって,対応する少量のα-単一ほう素化物と共にα,α′-二ほう素化化合物が生成した。対照的に,meso-メシチルBODIPYの場合には,β-単一ほう素化物と共にβ,β′-二ほう素化化合物が主に生成した。次いで,[{Rh(OH)(cod)}₂]の存在下のアクリラートのCH₂=CHCOORとそれらの化合物の反応によって,対応するモノ-及びジアクリラート付加物がそれぞれ生成した。アクリラートに代えてメチル2,4-ペンタジエノアートを用いると,対応するモノ-及びジ-ジエノアート付加物がそれぞれ生成した。拡張BODIPY系では吸収及び発光スペクトルの赤方偏移が生じた。また,α-シリーズは高吸収係数及び蛍光量子収率,シャープな蛍光ピーク及び小さなStokesシフトを示し,対照的にβ-シリーズは低吸収係数及び蛍光量子収率,平坦な蛍光ピーク及び大きなStokesシフトを示した。したがって,光物理的特性に対して置換基の位置が重要であることが明らかになった。

シソーラス用語： ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  ホウ素化 ,  Heck反応 ,  官能化 ,  *置換基効果 ,  *位置特異性反応 ,  化学合成 ,  カップリング反応 ,  吸収スペクトル ,  発光スペクトル ,  赤方偏移 ,  *光学的性質 ,  結晶構造 ,  測定データ ,  分子構造 ,  イリジウム触媒 ,  *ピロール類
準シソーラス用語： Heck型反応 ,  *ピロール誘導体

分類 (4件)： ピロール  (CF07076L) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  有機化合物の可視・紫外スペクトル(分子)  (BH06043D)

物質索引 (13件)： 2,2′-(2,4,6-トリメチルベンジリデン)ビス(1H-ピロール) ,  2,2′-[メシチルメチレンビス(1H-ピロール-5,2-ジイル)]ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン) ,  4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン ,  2,2′-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-2,6-ジイル]ビス(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン) ,  3,3′-[メシチルメチレンビス(1H-ピロール-5,2-ジイル)]ビス[(E)-アクリル酸ヘキシル] ,  3,3′-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-2,6-ジイル]ビス[(E)-アクリル酸ヘキシル] ,  (E)-3-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-3-イル]アクリル酸ヘキシル ,  3,3′-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-3,5-ジイル]ビス[(E)-アクリル酸ヘキシル] ,  (2E,4E)-5-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-3-イル]-2,4-ペンタジエン酸メチル ,  5,5′-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-3,5-ジイル]ビス[(2E,4E)-2,4-ペンタジエン酸メチル] ,  (E)-3-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-2-イル]アクリル酸ヘキシル ,  (2E,4E)-5-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-2-イル]-2,4-ペンタジエン酸メチル ,  5,5′-[4,4-ジフルオロ-8-メシチル-3a-アゾニア-4a-アザ-4-ボラ(IV)-s-インダセン-2,6-ジイル]ビス[(2E,4E)-2,4-ペンタジエン酸メチル]

タイトルに関連する用語 (9件)： イリジウム ,  ロジウム ,  触媒反応 ,  ほう素 ,  ジピリン ,  BODIPY ,  染料 ,  官能化 ,  置換