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J-GLOBAL ID：200902246194654236   整理番号：08A1110684

(+)-ゴニアウトキシン3の立体選択的合成

A Stereoselective Synthesis of (+)-Gonyautoxin 3

著者 (2件)： MULCAHY John V. (Stanford Univ., California) ,  DU BOIS J. (Stanford Univ., California)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 38  ページ： 12630-12631  発行年： 2008年09月24日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 麻痺性貝類毒(PSP),(+)-ゴニアウトキシン3,の不斉合成について報告した。L-セリンメチルエステルを出発原料として,二環グアニジン中間体を調製し,ロジウム触媒を用いたそれのユニークなアミノ化反応により,毒素のヘテロ原子豊富な三環コア(30種類以上の関連する天然物に共通)を迅速合成した。完成したルートは他の天然産PSPs及び設計されたそれらの類似体の調製を促進すると思われる。

シソーラス用語： *貝類毒 ,  全合成 ,  不斉合成 ,  窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  *環化反応 ,  無機酸エステル ,  硫酸 ,  位置特異性反応 ,  *アミノ化 ,  グアニジン類 ,  硫酸エステル類
準シソーラス用語： *(+)-ゴニアウトキシン3 ,  硫酸エステル

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  動物の生化学  (EJ01050P)

物質索引 (9件)： L-セリンメチル ,  N-[(3R)-3β-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-4α-[2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニル)グアニジノ]-1,2,3,4-テトラヒドロピロロ[1,2-c]ピリミジン-1-イリデン]トリクロロアセトアミド ,  N-[(3aS,10aR)-2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-4α-(tert-ブチルジフェニルシロキシメチル)-8α-アセトキシ-2,3,3aα,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-6-イリデン]トリクロロアセトアミド ,  N-[(3aS,10aR)-2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-4α-(カルバモイルオキシメチル)-2,3,3aα,4,5,6-ヘキサヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-6-イリデン]トリクロロアセトアミド ,  N-[(3aα,10aS)-2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-4α-(カルバモイルオキシメチル)-9α,10α-ジヒドロキシオクタヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-6-イリデン]トリクロロアセトアミド ,  安息香酸(3aα,10aS)-2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-4α-(カルバモイルオキシメチル)-6-(トリクロロアセチルイミノ)-10α-ヒドロキシオクタヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-9α-イル ,  安息香酸(3aα,10aS)-2-(2,2,2-トリクロロエトキシスルホニルアミノ)-4α-(カルバモイルオキシメチル)-6-(トリクロロアセチルイミノ)-10-オキソオクタヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-9α-イル ,  (3aα,10aS)-2,6-ジイミノ-4α-(カルバモイルオキシメチル)オクタヒドロ-1H,8H-ピロロ[1,2-c]プリン-9α,10,10-トリオール ,  (+)-ゴニアウトキシン3

タイトルに関連する用語 (1件)： 立体選択的合成