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J-GLOBAL ID：200902246550890802   整理番号：09A0771806

ブレベナールの全合成

Total Synthesis of Brevenal

著者 (7件)： TAKAMURA Hiroyoshi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  KIKUCHI Shigetoshi (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  NAKAMURA Yuichi (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  YAMAGAMI Yuji (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  KISHI Takayuki (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  KADOTA Isao (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  YAMAMOTO Yoshinori (Tohoku Univ., Sendai, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 11  号： 12  ページ： 2531-2534  発行年： 2009年06月18日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α-アセトキシエーテルの分子内アリル化と続く閉環メタセシスを経由するブレベナールの全合成について述べた。既知の2,4,7-トリオキサビシクロ[4.4.0]デカン誘導体からTBS保護,ベンジリデンアセタールの還元的解裂,ラクトン化によるヒドロオキセピンの生成,エノールホスファートの導入,Suzuki-Miyauraカップリングなどを経てブレベナールのABC環セグメントを合成した。これとE環前駆体の既知アルコールとの反応でエステルとし,アセチル化,TMSI/HMDS処理,改良Rychnovskyアセチル化などによりα-クロロアセトキシエーテルを得た。そのMgBr₂・OEt₂を用いる分子内アリル化,Grubbs触媒による閉環メタセシスにより五環状エーテルを得た。二つのジエン側鎖をWittigオレフィン化とHorner-Wadsworth-Emmons反応によりそれぞれ高い立体選択性で導入し,ブレベナールを57段階,全収率0.84%で全合成した。

シソーラス用語： 全合成 ,  分子内相互作用 ,  アリル化 ,  閉環メタセシス ,  *環状エーテル ,  Wittig反応【カップリング】 ,  カップリング反応 ,  Horner-Emmons反応
準シソーラス用語： Horner-Wadsworth-Emmons反応

分類 (1件)： 七員複素環化合物  (CF07110I)

物質索引 (1件)： ブレベナール

タイトルに関連する用語 (2件)： ブレベナール ,  全合成