文献

J-GLOBAL ID：200902247452881320   整理番号：09A0081835

エーテルへのパラジウム触媒環化とそれのtrans-縮環ポリエーテル核合成への応用

PD(II)-CATALYZED CYCLIZATION TO ETHER AND ITS APPLICATION TO THE SYNTHESIS OF THE TRANS-FUSED POLYETHER CORE

著者 (6件)： YOKOYAMA Hajime (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  NAKAYAMA Satoshi (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MURASE Masayuki (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MIYAZAWA Masahiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  YAMAGUCHI Seiji (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HIRAI Yoshiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 77  号： 1  ページ： 211-215  発行年： 2009年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリ-O-アセチル-D-グルカルからエーテルへの繰返しPd(II)触媒環化反応を用いて,trans-縮環ポリエーテルを合成した。このアプローチは海生はしご状毒素のコア構造合成に応用できるであろう。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  *エーテル化 ,  逐次反応 ,  パラジウム触媒 ,  環状エーテル ,  毒素 ,  *合成中間体 ,  パラジウム錯体 ,  塩化パラジウム ,  海洋生物 ,  触媒反応 ,  脂肪族ニトリル

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I)

物質索引 (9件)： (2R)-2α-ビニル-3,4,4aα,5,6,7,8aβ,9,9aβ,10aα-デカヒドロ-2H-1,8,10-トリオキサアントラセン-3β-オール ,  (2R)-2α-ビニル-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン ,  (2R)-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)テトラヒドロ-2H-ピラン-2α-アセトアルデヒド ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニルオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3β-オール ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニルオクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン-3-オール ,  (2R,4aα,8aβ)-2α-ビニル-3β-(tert-ブチルジメチルシロキシ)オクタヒドロピラノ[3,2-b]ピラン ,  (2Z)-5-[(2R)-3β-ヒドロキシテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ペンテン-1,4-ジオール ,  アセトニトリル ,  イエッソトキシン

引用文献 (10件)：

• a) J. W. Blunt, B. R. Copp, M. H. G. Murro, P. T. Northcote, and M. R. Prinsep, Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 1-49. b) D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep., 2002, 19, 1-48.
• a) T. Yasumoto, Chem. Rec., 2001, 1, 228. b) P. J. Scheuer, Tetrahedron, 1994, 50, 3.
• a) I. Kadota and Y. Yamamoto, Ace. Chem. Res., 2005, 38, 423. b) T. Nakata, Chem. Rev., 2005, 105, 4314. c) M. Inoue, Chem. Rev., 2005, 105, 4379.
• Selected iterative synthesis: a) B. M. Trost and Y. H. Rhee, Org. Lett., 2004, 6, 4311. b) Y. Mori, K. Yaegashi, and H. Furukawa, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 8158. c) N. Hori, H. Matsukura, G. Matsuo, and T. Nakata, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2811.
• a) P. J. Harirington, L. S. Hegedus, and K. F. McDaniel, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4335. b) S. Saito, T. Hara, N. Takahashi, M. Hirai, and T. Moriwake, Synlett, 1992, 237. c) H. Makabe, L. K. Kong, and M. Hirota, Org. Lett., 2003, 5, 27. d) J. Uenishi, M. Ohmi, and A. Ueda, Tetrahedron: Asymmetry, 2005, 16, 1299.

タイトルに関連する用語 (6件)： エーテル ,  パラジウム触媒 ,  環化 ,  環 ,  ポリエーテル ,  応用