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J-GLOBAL ID：200902247487427486   整理番号：08A0371910

新種のN-複素環式カルベン前駆体としてのキラルな二環式イミダゾリウム塩

Chiral bicyclic imidazolium salts as a new class of N-heterocyclic carbene precursors

著者 (3件)： MATSUOKA Yuki (Dep. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo ...) ,  ISHIDA Yasuhiro (Dep. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo ...) ,  SAIGO Kazuhiko (Dep. of Chemistry and Biotechnology, Graduate School of Engineering, The Univ. of Tokyo, Hongo, Bunkyo-ku, Tokyo ...)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 49  号： 18  ページ： 2985-2989  発行年： 2008年04月28日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： モルホリン枠組を持つN(1)-C(5)橋かけキラル二環式イミダゾールを,エナンチオ純粋な2-アミノアルコールから合成した。その結果得られたイミダゾールは第一,第二ハロゲン化アルキル,ベンザイン,および電子不足ハロゲン化アリールを含む様々な求電子試薬と反応し,対応するイミダゾリウム塩を生成した。イミダゾリウム塩のいくつかが,キラルなN-複素環式カルベン触媒の前駆体としての可能性を持つことを見いだした;ホモエノラートと活性化カルボン酸塩の仲介を通してのエナールとケトンの直接的なアンヌレーションによって,目標ラクトンがエナンチオマ的に富化された形(最高66%までのee)で得られた。Copyright 2008 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  カチオン ,  塩 ,  化学合成 ,  *カルベン ,  *不斉触媒 ,  前駆体 ,  不飽和アルデヒド ,  ケトン ,  アンヌレーション ,  ラクトン ,  不斉合成 ,  芳香族化合物 ,  オレフィン化合物 ,  イミダゾール類
準シソーラス用語： *キラル触媒

分類 (1件)： イミダゾール  (CF07083X)

物質索引 (10件)： (R)-2-アミノ-2-フェニルエタノール ,  1-[(R)-α-(ヒドロキシメチル)ベンジル]-2-メルカプト-1H-イミダゾール-5-メタノール ,  (5R)-5α-フェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン ,  (5R)-2-メチル-5α-フェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  (5R)-2-イソプロピル-5α-フェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  (5R)-2-ベンズヒドリル-5α-フェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  (5R)-2,5α-ジフェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  (5R)-2-(2,4-ジニトロフェニル)-5α-フェニル-5,6-ジヒドロ-8H-イミダゾ[5,1-c][1,4]オキサジン-2-イウム ,  シンナムアルデヒド ,  トリフルオロメチルフェニルケトン

タイトルに関連する用語 (7件)： 新種 ,  複素環 ,  カルベン ,  前駆体 ,  キラル ,  二環式 ,  イミダゾリウム塩