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J-GLOBAL ID：200902247730130322   整理番号：08A1095191

2-ジフルオロメチル-6-メチルピリジン-3,5-ジカルボキシラート類の容易合成

A FACILE SYNTHESIS OF 2-DIFLUOROMETHYL-6-METHYLPYRIDINE-3,5-DICARBOXYLATES

著者 (5件)： KATSUYAMA Isamu (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  FUNABIKI Kazumasa (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  MATSUI Masaki (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  MURAMATSU Hiroshige (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  SHIBATA Katsuyoshi (Gifu Univ., Gifu, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 75  号： 11  ページ： 2703-2711  発行年： 2008年11月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： α,β-不飽和トリフルオロメチルケトン類1をシリカゲルに吸着したオキシ塩化リン/ピリジン存在下で第一エナミン2と反応させ,1,4-ジヒドロ-2-メチル-6-トリフロオロメチルピリジン類3を得た。3はDBU/ピペラジンにより脱フッ化水素し,中~高収率で2-ジフルオロメチル-6-メチルピリジン-3,5-ジカルボキシラート類4を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *不飽和ケトン ,  脂肪族フッ素化合物 ,  環化反応 ,  合成中間体 ,  *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  脱フッ化水素 ,  収率 ,  塩化ホスホリル ,  シリカゲル ,  担持触媒 ,  エナミン
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (15件)： ピペラジン ,  ピリジン ,  DBU ,  2-(トリフルオロメチル)-4-フェニル-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(トリフルオロアセチル)-3-フェニルアクリル酸エチル ,  (E)-3-アミノ-2-ブテン酸エチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-フェニル-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-フェニル-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸3-エチル5-メチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メチルフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メチルフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸3-メチル5-エチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸3-エチル5-メチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(4-クロロフェニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(2-フリル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル ,  2-(ジフルオロメチル)-4-(2-チエニル)-6-メチル-1,4-ジヒドロピリジン-3,5-ジカルボン酸ジエチル

引用文献 (16件)：

• (a) R. E. Banks,‘Organofluorine Compounds and their Applications’, Ellis Horwood: Chichester, 1979.(b) R. Filler and Y. Kobayashi,‘Biomedicinal Aspects of Fluorine Chemistry’, Kodansha: Tokyo, 1982.
• J. T. Welch and S. Eswarakrishnan,‘Fluorine in Bioorganic Chemistry’, Wiley: New York, 1991.
• (a) I. Katsuyama, S. Ogawa, Y. Yamaguchi, K. Funabiki, M. Matsui, H. Muramatsu, and K. Shibata, Synthesis, 1997, 1321.(b) I. Katsuyama, S. Ogawa, H. Nakamura, Y. Yamaguchi, K. Funabiki, M. Matsui, H. Muramatsu, and K. Shibata, Heterocycles, 1998, 48, 779.
• The finding of the synthesis of 4 was previously reported as a preliminary short papar. See I. Katsuyama, K. Funabiki, M. Matsui, H. Muramatsu, and K. Shibata, Synlett, 1997, 591.
• For examples, see:(a) H. Kikukawa, and T. Nishiwaki, J. Chem. Res.(S), 1995, 476.(b) K. Miyashita, K. Kondoh, K. Tsuchiya, H. Miyabe, and T. Imanishi, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 1261.(c) H. Yamanaka, T. Takekawa, K. Morita, T. Ishihara, and J. T. Gupton, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1829.(d) H.-P. Guan, Q.-S. Hu, and C.-M. Hu, Synthesis, 1996, 997.(e) E. Okada, T. Kinomura, H. Takeuchi, and M. Hojo, Heterocycles, 1997, 44, 349.(f) M. T. Cocco, C. Congiu, and V. Onnis, Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4407.(g) T. Konakahara, M. Hojahmat, and S. Tamura, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 2803.(h) V. I. Tyvorskii, D. N. Bobrov, O. G. Kulinkovich, K. A. Tehrani, and N. de Kimpe, Tetrahedron, 2001, 57, 2051.(i) B. Jiang, W. Xiong, X. Zhang, and F. Zhang, Org. Proc. Res. Dev., 2001, 5, 531.(j) S. Gille, A. Ferry, T. Billard, and B. R. Langlois, J. Org. Chem., 2003, 68, 8932.(k) A. E. Abdel-Rajman, E. A. Bakhite, and E. A. Al-Taifi, J. Chem. Res., 2005, 461.(l) D. A. Sibgatulin, D. M. Volochnyuk, and A. N. Kostyuk, Synlett, 2005, 1907.(m) C. Brulé, J.-P. Bouillon, E. Nicolaï, and C. Portella, Synthesis, 2006, 103 and references are cited therein.

タイトルに関連する用語 (2件)： メチルピリジン ,  容易