文献

J-GLOBAL ID：200902248253814229   整理番号：09A0076745

エナンチオマ的に純粋なFMOCα-アミノ酸への簡便な合成経路

Convenient Synthetic Route to an Enantiomerically Pure FMOC α-Amino Acid

著者 (3件)： TABER Douglass F. (Univ. Delaware, Delaware) ,  BERRY James F. (Univ. Delaware, Delaware) ,  MARTIN Timothy J. (Univ. Delaware, Delaware)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 23  ページ： 9334-9339  発行年： 2008年12月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： カルボン酸メンチルエステルから,α-ジアゾエステル誘導カルベンへのNH挿入を経由して,FMOCα-アミノ酸を不斉合成した。すなわち,カルボン酸メンチルエステルであるMen-O-CO-CH₂-CH₂-R(Men=メンチル)とBnClの反応,次いでのN-アセトアミドベンゼンスルホニルアジドとの反応によって,α-ジアゾエステルであるMen-O-CO-C(=N₂)-CH₂-R(I)を得た。ロジウムオクタノアートの存在下のIとo-アニシジンとの反応によるMen-O-CO-C(-NHR′)-CH₂-R(R′=o-メトキシフェニル)の2種類のジアステレオマの生成,次いでFMOC-O-Suを用いるアミノ基の保護,更に生成したFMOCα-アミノ酸の2種類のジアステレオマの分離及びTFAを用いるメンチル基の脱離を経てエナンチオマ的に純粋なFMOCα-アミノ酸を合成した。R=アルキニル及びアルケニルを含む種々のFMOCα-アミノ酸の合成例を報告した。

シソーラス用語： *アミノ酸 ,  官能基保護 ,  アミノ化 ,  *カルボン酸エステル ,  ジアゾ化 ,  挿入反応 ,  芳香族アミン ,  *不斉合成 ,  脂環式アルコール ,  単環モノテルペン ,  第二アルコール ,  カルボン酸 ,  芳香族化合物

分類 (3件)： アミノ酸  (CF10070V) ,  モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P)

物質索引 (16件)： o-アニシジン ,  メントール ,  3-フェニルプロパン酸 ,  3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  2-ベンジル-3-オキソ-3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  2-ジアゾ-3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2R)-2-(2-メトキシアニリノ)-3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2S)-2-(2-メトキシアニリノ)-3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2R)-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2R)-2-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルアミノ)-3-フェニルプロパン酸 ,  (2R)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ペンテン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2S)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ペンテン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2R)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ペンチン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2S)-2-(2-メトキシアニリノ)-4-ペンチン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2R)-2-(2-メトキシアニリノ)-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル ,  (2S)-2-(2-メトキシアニリノ)-3-(4-メトキシフェニル)プロパン酸(1R,2S,5R)-2-イソプロピル-5-メチルシクロヘキシル

タイトルに関連する用語 (4件)： エナンチオマ ,  Fmoc ,  アミノ酸 ,  合成経路