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J-GLOBAL ID：200902248730999970   整理番号：08A0211017

Heck中間体の酸化的途中阻止: Pd触媒を用いたアルケンの1,2-および1,1-アリールハロゲン化

Oxidatively Intercepting Heck Intermediates: Pd-Catalyzed 1,2- and 1,1-Arylhalogenation of Alkenes

著者 (2件)： KALYANI Dipannita (Univ. Michigan, Michigan) ,  SANFORD Melanie S. (Univ. Michigan, Michigan)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 7  ページ： 2150-2151  発行年： 2008年02月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 酸化的に中断させたHeck中間体で多様なα-オレフィンをアリール塩素化するための,Pd触媒を用いた2通りの反応を開発した。このPd触媒を用いたα-アルケン化合物のアリールハロゲン化では,使用する酸化剤(PhICl₂又はCuCl₂)の性質と反応条件に依存して,合成的に有用な1,1-または1,2-アリール塩素化生成物が良好な収率,及び良好~優れた選択性で生成した。予備的な反応機構調査から,これらの反応の選択性が,1)酸化的官能化対平衡しているPd^II-アルキル種からのβ-ヒドリド脱離の相対速度を制御すること,及び2)Pd中間体のπ-ベンジル安定化により合理的に調整されることを明らかにした。

シソーラス用語： 付加反応 ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  *アリール化 ,  *ハロゲン化 ,  *オレフィン化合物 ,  選択性 ,  酸化剤 ,  合成中間体 ,  Heck反応 ,  有機パラジウム化合物 ,  反応機構
準シソーラス用語： *アリールハロゲン化

分類 (1件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (18件)： フェニルトリブチルスタンナン ,  ジクロロヨード(III)ベンゼン ,  5-クロロ-6-フェニルヘキシル4-ヨードベンジルエーテル ,  6-クロロ-6-フェニルヘキシル4-ヨードベンジルエーテル ,  1-フェニル-2-クロロ-6-ブロモヘキサン ,  1-フェニル-1-クロロ-6-ブロモヘキサン ,  1-フェニル-2-クロロ-6-(トシルオキシ)ヘキサン ,  1-フェニル-1-クロロ-6-(トシルオキシ)ヘキサン ,  1-フェニル-2-クロロ-6-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ヘキサン ,  1-フェニル-1-クロロ-6-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)ヘキサン ,  1-フェニル-2-クロロ-6-フタルイミジルヘキサン ,  1-フェニル-1-クロロ-6-フタルイミジルヘキサン ,  2-メトキシ安息香酸5-クロロ-6-フェニルヘキシル ,  2-メトキシ安息香酸6-クロロ-6-フェニルヘキシル ,  1,3-ジフェニル-2-クロロプロパン ,  1,3-ジフェニル-1-クロロプロパン ,  酢酸5-クロロ-6-フェニルヘキシル ,  酢酸6-クロロ-6-フェニルヘキシル

タイトルに関連する用語 (5件)： 中間体 ,  酸化 ,  阻止 ,  Pd触媒 ,  アルケン