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J-GLOBAL ID：200902248827228889   整理番号：08A0777571

プロパルギル基質の形式的[3+2]環状付加によるメチレンテトラヒドロフラン類とメチレンピロリジン類の効率的合成

Efficient Synthesis of Methylenetetrahydrofurans and Methylenepyrrolidines by Formal [3+2] Cycloadditions of Propargyl Substrates

著者 (1件)： YAMAZAKI Shoko (Nara Univ. Education, Nara, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 14  号： 20  ページ： 6026-6036  発行年： 2008年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： プロパルギル(およびアリル)アルコールまたはプロパルギルアミンと求電子アルケン類を反応させ,多重置換基を有する含酸素または含窒素五員複素環を合成する反応について,最近の研究をまとめた。何れも基質の形式的[3+2]環状付加によるワンポット反応で,生成物はそれぞれ対応する3-メチレンテトラヒドロフラン類および3-メチレンピロリジン類である。反応促進剤としてtBuOKなどの塩基,LiCl/[Pd(OAc)₂(PPh₃)]やLiCl/CuIなどの塩基/遷移金属/Lewis酸類を,基質に応じて使い分けている。それぞれの場合の提唱されている反応機構を紹介した。

シソーラス用語： アルキン ,  *環状付加 ,  *酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  アルコール ,  アミン ,  アルケン ,  ワンポット合成 ,  塩基 ,  Lewis酸 ,  遷移金属化合物 ,  反応機構

分類 (2件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

タイトルに関連する用語 (6件)： プロパルギル ,  基質 ,  環状付加 ,  メチレン ,  テトラヒドロフラン類 ,  ピロリジン類