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J-GLOBAL ID：200902248917888942   整理番号：08A0211001

ハロニウムイリド間の熱的及び触媒的イリド交換と安定な脂肪族クロロニウムイリドの合成及び反応

Thermal and Catalytic Transylidations between Halonium Ylides and Synthesis and Reaction of Stable Aliphatic Chloronium Ylides

著者 (5件)： OCHIAI Masahito (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  TADA Norihiro (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  OKADA Takuya (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  SOTA Atushi (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  MIYAMOTO Kazunori (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 130  号： 7  ページ： 2118-2119  発行年： 2008年02月20日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 今まで未知であった脂肪族クロロニウムイリド並びにさまざまなブロモニウムとヨードニウムイリドの合成を可能にする,熱的及び触媒的(ロジウム(II)酢酸塩)条件下でのハロニウムイリド間の分子間イリド交換を開発した。無触媒下のブロモニウムのヨードニウムイリドへの熱的イリド交換は,事実上求電子的である,反応性カルベン:C(SO₂CF₃)₂の発生が関係していることが示唆された。ブロモニウム及びヨードニウムイリドと比べて,クロロニウムイリドははるかに優れたカルベン(またはカルベノイド)発生源として機能し,無触媒加熱条件下で,効率的に,シクロオクタジエンなどのオレフィンのシクロプロパン化を誘発した。これらハロニウムイリド間で観察された反応性の違いは,λ³-クロラニル及びλ³-ブロマニル基の脱離基としての能力が,λ³-ヨーダニル基のそれより高いことが原因になっているようである。

シソーラス用語： *イリド ,  *クロロニウム ,  *交換反応 ,  脂肪族塩素化合物 ,  化学合成 ,  カルベン ,  芳香族ハロゲン化合物 ,  触媒反応 ,  ロジウム触媒 ,  環化反応 ,  環状付加 ,  シクロプロパン化

分類 (1件)： 芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H)

物質索引 (23件)： 1,5-シクロオクタジエン ,  フェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルブロモニオビス(ノナフルオロブチルスルホニル)メタニド ,  フェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-メトキシフェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-メチルフェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-フルオロフェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-クロロフェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-ブロモフェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルヨードニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  フェニルヨードニオビス(ノナフルオロブチルスルホニル)メタニド ,  4-メトキシフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  2-メトキシフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-メチルフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  3,5-ジメチルフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-フルオロフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-クロロフェニルブロモニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  9,9-ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ビシクロ[6.1.0]ノナ-4-エン ,  フェニルクロロニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-メチルフェニルクロロニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-メトキシフェニルクロロニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド ,  4-(トリフルオロメチル)フェニルクロロニオビス(トリフルオロメチルスルホニル)メタニド

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  イリド ,  脂肪族