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J-GLOBAL ID：200902250747701332   整理番号：08A0189273

フェニルヨージン(III)ビス(トリフルオロアセタート)(PIFA)を使ったN-アセチルアミノフタルイミドによるスチレン類のヒドラジドヒドロキシル化

Hydrazidohydroxylation of Styrenes with N-Acetylaminophthalimide Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate) (PIFA)

著者 (5件)： MURATA Kousuke (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  TSUKAMOTO Masato (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAKAMOTO Takeshi (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  SAITO Setsuo (Josai Univ., Saitama, JPN) ,  KIKUGAWA Yasuo (Josai Univ., Saitama, JPN)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
号： 1  ページ： 32-38  発行年： 2008年01月03日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 以前,フェニルヨージン(III)ビス(トリフルオロアセタート)(A)を用いたアミドの直接酸化でニトレニウムイオンを発生できることを報告した(Chem.Lett.,581(1990))。また最近,N-アシル-N-フタルイミドニトレニウムイオンを用いた分子内求電子芳香族置換反応で窒素複素環化合物を構築する方法も開発した。ここでは,Aを使用してN-アセチルアミノフタルイミドから発生させたニトレニウムイオンをスチレン類と反応させ,1-アリール-2-(N-アセチル-N-フタルイミド)アミノエチルトリフルオロアセタート類を高収率で得た。トリフルオロアセチル基及びフタロイル基の除去は,ヒドラジン水和物による処理で達成された。スチレン類の位置特異的ヒドラジドヒドロキシル化はこのように操作的に単純な手順により達成された。このヒドラジドヒドロキシル化の反応機構を提起した。

シソーラス用語： *付加反応 ,  オレフィン化合物 ,  芳香族化合物 ,  ジカルボン酸 ,  酸イミド ,  位置特異性反応 ,  *ヒドラジン誘導体 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物 ,  *ヒドロキシ化
準シソーラス用語： *ヒドロキシル化 ,  *スチレン類 ,  フタルイミド誘導体

分類 (1件)： 脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (21件)： 1-アセチル-1-(β-ヒドロキシフェネチル)ヒドラジン ,  スチレン ,  2-クロロスチレン ,  3-クロロスチレン ,  4-クロロスチレン ,  2-メチルスチレン ,  3-メチルスチレン ,  4-メチルスチレン ,  4-ビニル安息香酸メチル ,  イソプロペニルベンゼン ,  [ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード(III)]ベンゼン ,  N-(アセチルアミノ)フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)フェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-2-クロロフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-3-クロロフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-4-クロロフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-2-メチルフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-3-メチルフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-4-メチルフェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[β-(トリフルオロアセトキシ)-4-(メトキシカルボニル)フェネチル]アミノ]フタルイミド ,  N-[アセチル[α-メチル-β-(トリフルオロアセトキシ)-4-メチルフェネチル]アミノ]フタルイミド

タイトルに関連する用語 (6件)： ビス ,  トリフルオロアセタート ,  PIFA ,  スチレン類 ,  ヒドラジド ,  ヒドロキシル化