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J-GLOBAL ID：200902251082498340   整理番号：08A0933595

(-)-MITH触媒によるα-ケトエステルへのジメチル亜鉛の不斉付加

Asymmetric Addition of Dimethylzinc to α-Ketoesters Catalyzed by (-)-MITH

著者 (4件)： WU Hsyueh-Liang (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  WU Ping-Yu (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  SHEN Ying-Ying (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN) ,  UANG Biing-Jiun (National Tsing Hua Univ., Hsinchu, TWN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 73  号： 16  ページ： 6445-6447  発行年： 2008年08月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (-)-2-exo-モルホリノイソボルナン-10-チオール((-)-MITH)配位子を用いて,α-ケトエステルにジメチル亜鉛を不斉付加した。反応溶媒,ジメチル亜鉛量,添加剤の反応に及ぼす影響を調べた。B(OEt)₃の添加により,収率およびエナンチオ選択性が向上した。確立した最適化条件で各種置換基をもつベンゾイルギ酸メチルにジメチル亜鉛を不斉付加して,対応するキラルなα-ヒドロキシエステルを高収率かつ高エナンチオ選択率で合成した。

シソーラス用語： *ケトエステル ,  *付加反応 ,  不斉触媒 ,  有機化合物 ,  配位子 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  脂環式化合物 ,  立体選択性 ,  エナンチオマ ,  置換基効果 ,  ヒドロキシ酸 ,  カルボン酸エステル ,  芳香族ケトン ,  不斉反応
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  ボルナン類 ,  モルホリン誘導体 ,  有機触媒

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物  (CF05190E) ,  有機第11族・有機第12族元素化合物  (CF09052N)

物質索引 (17件)： ジメチル亜鉛 ,  ほう酸トリエチル ,  ベンゾイルぎ酸メチル ,  2-フェニルグリオキシル酸エチル ,  2-フェニルグリオキシル酸イソプロピル ,  2-フェニルグリオキシル酸tert-ブチル ,  (S)-2-フェニル-2-ヒドロキシプロパン酸メチル ,  (S)-2-フェニル-2-ヒドロキシプロパン酸エチル ,  (S)-2-フェニル-2-ヒドロキシプロパン酸イソプロピル ,  (S)-2-フェニル-2-ヒドロキシプロパン酸tert-ブチル ,  2β-モルホリノボルナン-10-チオール ,  (4-メチルフェニル)グリオキシル酸メチル ,  (4-メトキシフェニル)グリオキシル酸メチル ,  (2-チエニル)グリオキシル酸メチル ,  2-ヒドロキシ-2-(4-メチルフェニル)プロパン酸メチル ,  2-ヒドロキシ-2-(4-メトキシフェニル)プロパン酸メチル ,  2-ヒドロキシ-2-(2-チエニル)プロパン酸メチル

タイトルに関連する用語 (3件)： 触媒 ,  ケトエステル ,  ジメチル亜鉛