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J-GLOBAL ID：200902251201256733   整理番号：08A0541853

酸化 フェノール類のエナンチオ選択的脱芳香族化のためのキラルな超原子価よう素(III)試薬

A Chiral Hypervalent Iodine(III) Reagent for Enantioselective Dearomatization of Phenols

著者 (8件)： DOHI Toshifumi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MARUYAMA Akinobu (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAKENAGA Naoko (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SENAMI Kento (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MINAMITSUJI Yutaka (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  FUJIOKA Hiromichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  CAEMMERER Simon B. (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  KITA Yasuyuki (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 20  ページ： 3787-3790  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スピロビインダンの固定構造をもつキラルな超原子価よう素(III)試薬を,フェノール類のエナンチオ選択的酸化脱芳香族化反応に利用する目的で開発した。1-ナフトール-2-イルプロピオン酸類にこの試薬を作用させると,不斉誘起を伴ない,対応するortho-スピロラクトン構造を生成する。最高86%eeのキラル濃縮を伴った生成物を得たが,超原子価よう素試薬による制御としては初めての成功である。この試薬を利用した反応の遷移状態モデルを詳細に検討することで,フェノール脱芳香族化過程の重要な機構を理解することができ,今後の効果的なキラル試薬の理論的設計が可能になると期待される。

シソーラス用語： *酸化 ,  *フェノール類 ,  ヨウ素化合物 ,  試薬 ,  キノン ,  脱芳香族化 ,  超原子価化合物

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (6件)： 7,7′-[1,3-ジアセトキシ-1,3-ジヨーダ(III)-2-オキサプロパン-1,3-ジイル]-1,1′-スピロビインダン ,  3-(1-ヒドロキシ-2-ナフチル)プロパン酸 ,  3-(1-ヒドロキシ-4-ブロモ-2-ナフチル)プロパン酸 ,  7,7′-ジヨード-1,1′-スピロビインダン ,  スピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′(4′H)-ジオン ,  4-ブロモスピロ[ナフタレン-2(1H),2′(3′H)-フラン]-1,5′(4′H)-ジオン

タイトルに関連する用語 (6件)： 酸化 ,  フェノール類 ,  脱芳香族化 ,  キラル ,  超原子価よう素 ,  試薬