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J-GLOBAL ID：200902251413792880   整理番号：08A0933793

天然化学的連結に用いるチオエステルペプチド前躯体形成のための効率的Fmoc-SPPSアプローチ

An Efficient Fmoc-SPPS Approach for the Generation of Thioester Peptide Precursors for Use in Native Chemical Ligation

著者 (2件)： BLANCO-CANOSA Juan B. (Scripps Res. Inst., CA, USA) ,  DAWSON Philip E. (Scripps Res. Inst., CA, USA)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 47  号： 36  ページ： 6851-6855  発行年： 2008年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： C-末端チオエステルペプチドは別のペプチドとの連結反応における重要な中間体である。C-末端チオエステルペプチドを得るため,芳香族N-アシル尿素基を含むペプチド中間体(この基はN-アシルベンズイミダゾリノン基であるためペプチド-Nbzと略記)をFmoc固相ペプチド合成(SPPC)法により合成した。ペプチド-Nbz(例えばLYRAG-Nbz)は芳香族チオラート(ArS^-)と反応し,容易にLYRAG-SArを生成する。LYRAG-SArにN-末端にCysを含むペプチド(例えばCRAFS)を加えるとペプチドの連結が起こり,LYRAGCRAFSが生成した。いくつかのペプチド-Nbzを合成し,CRAFSとの連結反応でペプチド鎖長を延長することができた。

シソーラス用語： *ペプチド合成 ,  *固相合成 ,  *チオエステル ,  末端基 ,  アミノ酸残基 ,  前駆体
準シソーラス用語： C末端 ,  N末端

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  化学合成  (EB03030J)

タイトルに関連する用語 (3件)： 化学 ,  前躯体 ,  Fmoc