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J-GLOBAL ID：200902252682653346   整理番号：09A1054725

3,8-ジオキサトリシクロ[3.2.1.0^2,4]オクタン-6-カルボン酸エステル類の酵素触媒による分割

Enzyme-catalyzed resolution of 3,8-dioxatricyclo[3.2.1.0^2,4]octane-6-carboxylic esters and the application to the synthesis of 3-epishikimic acid

著者 (8件)： HAMADA Manabu (Dep. of Applied Chemistry, Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama 223-8522, JPN) ,  INAMI Yoshikazu (Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  NAGAI Yasuhito (Dep. of Chemistry, Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama 223-8522, JPN) ,  HIGASHI Toshinori (Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  SHOJI Mitsuru (Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN) ,  OGAWA Seiichiro (Dep. of Bioscience and Bioinformatics, Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama 223-8522, JPN) ,  UMEZAWA Kazuo (Dep. of Applied Chemistry, Keio Univ., 3-14-1 Hiyoshi, Yokohama 223-8522, JPN) ,  SUGAI Takeshi (Fac. of Pharmacy, Keio Univ., 1-5-30, Shibakoen, Minato-ku, Tokyo 105-8512, JPN)
資料名： Tetrahedron: Asymmetry  (Tetrahedron: Asymmetry)
巻： 20  号： 18  ページ： 2105-2111  発行年： 2009年09月23日 
JST資料番号： T0907A  ISSN： 0957-4166  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラセミ体として大量に得られる,3,8-ジオキサトリシクロ[3.2.1.0^2,4]オクタン-6-カルボン酸は,カルバ糖類および炭素環式生物活性天然物の汎用的出発物質である。本研究では,酵素で触媒された,対応するカルボン酸エステル類の速度論的分割を試みた。エステル置換基の疎水性と親水性が,反応速度とエナンチオ選択制を左右した。対応する2′-クロロエチルエステルのブタ肝臓エステラーゼによる加水分解は高いエナンチオ選択性(E=116)で加水分解物と,未反応エステル回収物(99.4%)を与えた。加水分解物は(-)-オセルタミビル前駆体で,回収エステルからの(3S,4S,5R)-(-)-3-エピシキミ酸への径路を開発した。Copyright 2009 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *カルボン酸エステル ,  光学分割 ,  酵素的分割 ,  ラセミ体 ,  糖アルコール ,  生物活性 ,  有機物 ,  疎水性 ,  親水性 ,  エステル結合ヒドロラーゼ ,  抗ウイルス薬 ,  酸素複素環化合物 ,  脂肪族カルボン酸 ,  ビニル化合物 ,  不飽和カルボン酸 ,  オレフィン化合物 ,  不飽和アルコール ,  脂環式アルコール ,  第二アルコール ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール ,  カルバ糖 ,  速度論的光学分割 ,  天然有機物
準シソーラス用語： エステラーゼ ,  速度論的分割 ,  有機天然物

分類 (3件)： 脂肪族カルボン酸エステル・カルボン酸無水物・酸ハロゲン化物・アシルペルオキシド  (CF03210P) ,  その他の分離法  (CC01060D) ,  酵素の応用関連  (EB09100B)

物質索引 (16件)： (-)-オセルタミビル ,  (3S)-3α,4β,5α-トリヒドロキシ-1-シクロヘキセン-1-カルボン酸 ,  フラン ,  アクリル酸 ,  (1α,4α)-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-カルボン酸 ,  rac-(1β^*,4β^*)-5β^*-ヨード-6α^*-ヒドロキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸ラクトン ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸エチル ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸メチル ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸クロロメチル ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸2-クロロエチル ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸2-オキソ-2-(ジメチルアミノ)エチル ,  rac-(1β^*,4β^*)-5α^*,6α^*-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2α^*-カルボン酸2,2,2-トリフルオロエチル ,  (1α,4α)-5β,6β-エポキシ-7-オキサビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2β-カルボン酸 ,  (1α,6α)-5α-ヒドロキシ-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2-エン-3-カルボン酸メチル ,  (1β,6β)-5β-ヒドロキシ-7-オキサビシクロ[4.1.0]ヘプタ-2-エン-3-カルボン酸2-クロロエチル ,  シキミ酸

タイトルに関連する用語 (3件)： オクタン ,  カルボン酸エステル ,  酵素触媒