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J-GLOBAL ID：200902253554306591   整理番号：09A0474594

パラジウム(II)/インジウム(III)触媒を用いた逐次アミノクロロカルボニル化/Friedel-Craftsアシル化反応によるα-ピロリジニルケトン類の多重触媒合成

Multicatalytic Synthesis of α-Pyrrolidinyl Ketones via a Tandem Palladium(II)/Indium(III)-Catalyzed Aminochlorocarbonylation/Friedel-Crafts Acylation Reaction

著者 (2件)： CERNAK Tim A. (Columbia Univ., New York) ,  LAMBERT Tristan H. (Columbia Univ., New York)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 131  号： 9  ページ： 3124-3125  発行年： 2009年03月11日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 10mol%のPd(PhCN)₂Cl₂および3当量のCuCl₂を含むジクロロメタン溶液に,N-トシルペンテニルアミンをCO雰囲気下でゆっくり添加して反応させると,対応するピロリジン-2-イル酢酸塩化物が生成する,酸化的カルボニル化反応を開発した。さらに,このアミノクロロカルボニル化反応をLewis酸触媒を用いたFriedel-Craftsアシル化と組み合わせて,ピロリジニルケトン類を非常に効率的に逐次多重触媒合成した。すなわち,芳香族求核試薬,10mol%のPd(PhCN)₂Cl₂,10mol%のIn(OTf)₃,CuCl₂,および4Å分子ふるいを含むDCE溶液に,CO雰囲気下,前記N-トシルペンテニルアミンを加えて,β-ピロリジニルケトン誘導体を得た。広範囲の芳香族求核試薬及び不飽和アミン基質がこの反応で使用できることを示した。この逐次反応にさらにもう1つの触媒反応を付け加えたトリプル触媒シーケンスでのこの方法の組み込みの2例も説明した。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  ケトン ,  触媒反応 ,  パラジウム触媒 ,  インジウム化合物 ,  金属触媒 ,  脂肪族アミン ,  オレフィン化合物 ,  カルボニル化 ,  Friedel-Crafts反応 ,  酸塩化物 ,  Lewis酸触媒 ,  アシル化 ,  環化反応 ,  逐次反応
準シソーラス用語： インジウム触媒 ,  *ピロリジン類

分類 (1件)： ピロール  (CF07076L)

物質索引 (14件)： N-(4-ペンテニル)-p-トルエンスルホンアミド ,  1-トシル-2-(クロロアセチル)ピロリジン ,  N-[(Z)-4-ヘキセニル]-p-トルエンスルホンアミド ,  N-[(E)-4-ヘキセニル]-p-トルエンスルホンアミド ,  5-(トシルアミノ)-1-シクロヘプテン ,  (2S)-1-トシル-2α-(β-オキソ-2,4-ジメトキシフェネチル)-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-(β-オキソ-4-メトキシフェネチル)-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-(β-オキソ-2,4-ジメトキシ-5-ブロモフェネチル)-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[2-オキソ-2-(1-トシル-1H-ピロール-2-イル)エチル]-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[2-オキソ-2-(5-フェニル-2-チエニル)エチル]-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[2-オキソ-2-[1-(フェニルスルホニル)-1H-インドール-3-イル]エチル]-5α-イソプロピルピロリジン ,  (2S)-1-トシル-2α-[(S)-1-(2,4-ジメトキシベンゾイル)エチル]ピロリジン ,  (3aβ,7aβ)-1-トシル-7β-(2,4-ジメトキシベンゾイル)オクタヒドロ-1H-インドール ,  (1α,5α)-2β-(2,4-ジメトキシベンゾイル)-8-トシル-8-アザビシクロ[3.2.1]オクタン

タイトルに関連する用語 (7件)： パラジウム ,  インジウム ,  触媒 ,  逐次 ,  Friedel-Craftsアシル化反応 ,  多重 ,  触媒合成