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J-GLOBAL ID：200902253577820586   整理番号：09A1109803

亜鉛還元によるニトロ化合物からイミダゾ[1,2-c]キナゾリン誘導体のワンポット合成

One-Pot Synthesis of Imidazo[1,2-c]quinazoline Derivatives from Nitro-Componds Reduced by Zinc

著者 (4件)： SHI Da-Qing (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  RONG Shao-Feng (Xuzhou Normal Univ., Xuzhou, CHN) ,  DOU Guo-Lan (Soochow Univ., Suzhou, CHN) ,  WANG Man-Man (Soochow Univ., Suzhou, CHN)
資料名： Journal of Heterocyclic Chemistry  (Journal of Heterocyclic Chemistry)
巻： 46  号： 5  ページ： 971-974  発行年： 2009年09月 
JST資料番号： B0720A  ISSN： 0022-152X  CODEN： JHTCAD  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-(2-ニトロフェニル)-1H-イミダゾール類(I)をイソチオシアナートにより亜鉛末介在還元的環化させるとワンポットでイミダゾ[1,2-c]キナゾリン誘導体が生成した。溶媒としてはTHFが最も好ましく,水やメタノールでは反応は起こらない。基質:Zn比は1:4が最も好ましかった。最初にIのニトロ基がZn/H⁺によってアミノ基に還元され,次いで還元生成物とイソチオシアナートとの付加反応により生じた中間体の環化,さらにH₂Sの脱離を伴って最終生成物を与える反応機構を推定した。この方法は操作が簡単で生成物の精製も容易である。

シソーラス用語： 亜鉛 ,  接触還元 ,  ワンポット合成 ,  イソチオシアン酸塩 ,  *芳香族ニトロ化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  環化反応 ,  付加反応 ,  脱離反応
準シソーラス用語： イソチオシアナート類 ,  イミダゾール類 ,  *キナゾリン類

分類 (2件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (15件)： 2-(6-ニトロ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,5-ジフェニル-1H-イミダゾール ,  2-(2-ニトロフェニル)-4,5-ジフェニル-1H-イミダゾール ,  2-(2-ニトロフェニル)-4,5-ビス(4-メチルフェニル)-1H-イミダゾール ,  2-(2-ニトロ-5-クロロフェニル)-4,5-ビス(4-メトキシフェニル)-1H-イミダゾール ,  2-(2-ニトロ-5-クロロフェニル)-4,5-ジフェニル-1H-イミダゾール ,  N,2,3-トリフェニル-8,9-メチレンジオキシイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N,2,3-トリフェニルイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-フェニル-2,3-ビス(4-メチルフェニル)イミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-(4-メチルフェニル)-2,3-ビス(4-メトキシフェニル)-9-クロロイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-(4-メチルフェニル)-2,3-ジフェニルイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-(4-クロロフェニル)-2,3-ジフェニルイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N,2,3-トリフェニル-9-クロロイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-フェニル-2,3-ビス(4-メチルフェニル)-9-クロロイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-(3-メチルフェニル)-2,3-ビス(4-メトキシフェニル)イミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン ,  N-(3-メチルフェニル)-2,3-ジフェニルイミダゾ[1,2-c]キナゾリン-5-アミン

タイトルに関連する用語 (5件)： 亜鉛 ,  還元 ,  ニトロ化合物 ,  キナゾリン誘導体 ,  ワンポット合成