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J-GLOBAL ID：200902253633156937   整理番号：09A0671186

ジ-およびモノフルオロメチルスルホンとのエステルおよびスルフィナートの求核フルオロアルキル化によるフッ素化β-ケトスルホンおよびgem-ジスルホンの合成

Synthesis of Fluorinated β-Ketosulfones and gem-Disulfones by Nucleophilic Fluoroalkylation of Esters and Sulfinates with Di- and Monofluoromethyl Sulfones

著者 (3件)： NI Chuanfa (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Laijun (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  HU Jinbo (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 74  号： 10  ページ： 3767-3771  発行年： 2009年05月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： PhSO₂CF₂HおよびPhSO₂CH₂Fを求核試薬としてエステルおよびスルフィナートをフルオロアルキル化することで,α,α-ジフルオロ-β-ケトスルホン,α-モノフルオロ-β-ケトスルホン,およびα-フルオロジスルホンを,優れた収率で合成した。さらに,TMSCl存在下で金属Mgにより反応を促進させることで,α,α-ジフルオロ-β-ケトスルホンを対応する2,2-ジフルオロエノールシリルエステルに変換した。フッ素化化合物が有用なフッ素化構築部分となることを示した。

シソーラス用語： *スルホン ,  ケトン ,  *フッ素化 ,  *有機フッ素化合物 ,  エステル ,  スルフィン酸 ,  アルキル化 ,  求核反応 ,  求核試薬 ,  マグネシウム ,  反応促進剤 ,  有機ケイ素化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボン酸エステル

分類 (1件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J)

物質索引 (20件)： トリメチルクロロシラン ,  安息香酸メチル ,  ベンゼンスルフィン酸メチル ,  (フルオロメチル)フェニルスルホン ,  (ジフルオロメチル)フェニルスルホン ,  1-フェニル-2-(フェニルスルホニル)-2,2-ジフルオロエタノン ,  1-(4-ブロモフェニル)-2-(フェニルスルホニル)-2,2-ジフルオロエタノン ,  1-(4-メトキシフェニル)-2-(フェニルスルホニル)-2,2-ジフルオロエタノン ,  1-(フェニルスルホニル)-1,1-ジフルオロプロパン-2-オン ,  1,1-ジフルオロ-1-(フェニルスルホニル)-4-フェニル-3-ブチン-2-オン ,  2,2-ジヒドロキシ-3,3-ジフルオロ-3-(フェニルスルホニル)プロパン酸メチル ,  1,1-ジフルオロ-1-(フェニルスルホニル)-2-フェニル-3,3-ジクロロプロパン-2-オール ,  1,1-ジフルオロ-2-(トリメチルシリルオキシ)-2-フェニルエテン ,  1,1-ジフルオロ-2-(トリメチルシリルオキシ)-1-プロペン ,  1-フェニル-2-フルオロ-2-(フェニルスルホニル)エタノン ,  1-フルオロ-1-(フェニルスルホニル)プロパン-2-オン ,  1-フルオロ-1-(フェニルスルホニル)-4-フェニル-3-ブチン-2-オン ,  (フェニルスルフィニル)(フェニルスルホニル)フルオロメタン ,  ビス(フェニルスルホニル)フルオロメタン ,  1-フェニル-2-クロロ-2-(フェニルスルホニル)エタノン

タイトルに関連する用語 (6件)： エステル ,  核 ,  フルオロアルキル化 ,  フッ素化 ,  GEM ,  ジスルホン